黄慎是“扬州八怪”代表画家之一,他通过自己不懈的努力,成为一名具有文人修养的职业画家。在中国绘画史上,黄慎创造性地以“草书入画”,突破了中国画中传统十八描的线描手法,形成了自己独特的风格,这是他人物画创作的一个突出成就。黄慎描绘底层社会的人们及其生活,对封建没落的旧社会予以鞭挞,给清代人物画带来新的气息。虽然现在还不能说黄慎绝对没有承传,但就艺术成就与深远影响来说,其本人应该是一位开天辟地的创新性人物。他的绘画艺术的风貌是在怎样的大环境与小环境中形成的?历代的研究者往往多从结果中研究,而造成这一结果的内在原因又非常重要,因为它对研究黄慎的艺术、人生等方面有直接的帮助。本文简述了黄慎绘画的基本情况以及转型各时期特征,并试图探索造成这一形式转型的各种因素。扬州远离帝京,经济繁荣,交通便利,思想较为活跃,与外界交往密切。汇集了各地的文人名士,他们进行诗文书画交流与创作,声名远播,促进了地区文化艺术事业的兴盛。由于长年累月在外卖画,颠沛流离,生活在封建社会底层的黄慎对底层人民的生活有着深刻的了解,对贫苦劳动者的痛苦有着深切的感受和更为真挚的同情。这些对他的生活、绘画、诗文创作具有决定性的影响。通过研究,认为主要由社会政策的政治环境、社会经济生活的转型、当时的文化背景以及艺术家个人的境遇与心态等几方面的原因促就了黄慎的成功。