肝细胞膜上的无唾液酸糖蛋白受体(ASGPR)能选择性识别血液循环中具有半乳糖基和乙酰氨基半乳糖基糖蛋白,并通过内吞作用使其在肝细胞内进行代谢。有研究表明,无唾液酸糖蛋白介导的主动肝靶向作用最优,用半乳糖做肝靶向基团与抗肿瘤药物相接,有望实现靶向治疗肝癌的目的。萘酰亚胺类衍生物是一类优良的荧光载体,在其萘环4-位碳原子上接哌嗪环作为氢离子受体,当遇到呈酸性的肿瘤细胞时,紫外光照射下可发射出强黄绿色荧光,可作为探测肿瘤细胞的pH敏感荧光探针。萘酰亚胺衍生物还是以DNA和拓扑异构酶Ⅱ为作用靶点的抗癌先导化合物,能嵌入到DNA的G-C碱基对中破坏DNA或抑制DNA的合成,加速肿瘤细胞凋亡。1,2,4-均三唑独特的五元N杂环结构使其具有很好的抗肿瘤生物活性。近年来,以1,2,4-均三唑为母体研发新型抗肿瘤药物的报道越来越多,并已取得巨大进展。本文设计合成了 5个以半乳糖为肝靶向基团,萘酰亚胺-哌嗪和1,2,4-均三唑结构为抗肿瘤药效基团,以氯乙酰氯为链接柄的pH敏感荧光肝靶向抗肿瘤化合物。用葡萄糖与抗癌药效基团相连合成了5个参照化合物,用以对比半乳糖基抗肿瘤化合物分子的肝靶向作用和抗肿瘤药效。本文合成的10个结构新颖未见文献报道的化合物均经核磁氢谱(1H NMR)、质谱(MS)、红外光谱(IR)确证其化学结构。