光诱导串联反应可利用光诱导的电子转移反应作为引发步骤，通过有效利用反应中得到的活性中间体实现在温和条件下的串联反应，得到具有特殊复杂结构的多环化合物。鉴于光诱导串联反应在合成具有复杂的多环杂环结构分子方面的优越性，本论文的主要工作从简单易得的原料邻醌出发，发展简单高效的合成具有潜在生物活性的氮杂多环衍生物的新方法，论文主要工作分以下三个部分:　　1.深入研究了含有芳杂环的1，2-二芳基取代炔烃与邻醌这类较为特殊的羰基化合物间的光诱导串联反应，发现了简单高效的光化学方法合成含有芳杂环结构单元的多环杂环化合物。合成了11种由不同的二芳基取代炔烃，系统地研究了它们与不同的邻醌包括1-乙酰基吲哚醌1a及1，3，4-异喹啉三酮1b间的光反应，发现了所有这些炔烃都可以与1b在光诱导下发生经过quinone methide中间体的串联反应，生成热反应条件下较难合成的多种氮杂芳环并异喹啉二酮化合物。通过三重态淬灭实验，证实了反应是通过光诱导下产生的三重态1b进行，对反应的初始步骤羰基与炔键间的[2+2]环加成的区域选择性也进行了详细的讨论，并总结了影响串联反应的效率及最终产物分布的底物与区域选择性影响因素。最后探索了这类光诱导的串联反应能否扩展到其它的羰基化合物，结果显示对于羰基位于五元环上的邻醌1-乙酰基吲哚醌1a，由于光反应中生成的quinonemethide继续关环需要克服五元环的张力，因此后续的电环化反应较难发生，与大部分二芳基取代炔烃都只生成quinone methide型产物，但当炔烃上有3-喹啉取代基时，则可已发生类似的光诱导串联反应，生成具有与天然ergot类生物碱结构骨架类似的菲啶并吲哚环衍生物。同时在二芳基炔与异色三酮、二氯萘醌等醌类的反应中，也发现了类似的串联反应现象，这些结果为通过炔烃与羰基化合物间的光反应构建更多种类的氮杂稠环化合物奠定了很好的基础。　　2.从最简单易得的苯乙炔、2-吡啶炔以及3-吡啶炔出发，研究了端炔与1，3，4-异喹啉三酮间的光诱导串联反应，进而对1，3，4-异喹啉三酮与炔烃的光化反应中的取代基效应进行了详细研究，结果显示炔烃叁键上所连拉电子取代基会大大降低炔烃的反应活性，而推电子取代基则可有效促进反应，由此展示了通过取代基效应调控光诱导串联反应的可行性。最后通过4种环丙基取代的氮杂芳基炔与1-乙酰基吲哚醌1a及1，3，4-异喹啉三酮1b间的光反应，发现了反应活性较差的炔烃环丙基吡嗪炔和环丙基喹啉炔在氧气氛中可以大幅提升反应活性，同时具有很高的的区域选择性，在合成上具有一定的应用价值。1-乙酰基吲哚醌能够与喹啉基取代炔发生[2+2]光环化-开环重排-电环化闭环-脱氢芳构化这一串联反应制备含有吲哚五员环结构的稠环化合物;与其它二取代炔烃的光化反应只能得到quinone methide产物。　　3.研究了多取代噁唑与邻醌的光化环加成及产物在酸催化下的串联反应，发现多取代噁唑与邻醌间的光化环加成反应对于不同的取代噁唑及邻醌反应底物有不同的反应规律。对于1，3，4-异喹啉三酮作为羰基化合物底物的光反应，与多取代噁唑间的光化环加成通常生成的都是在1，3，4-异喹啉三酮的C4位置生成氧杂环丁烷的产物，同时反应具有高的区域选择性与非对映立体选择性。反应的区域选择性和立体选择性可以通过最稳定的双基自由基规则和Salem-Rowland规则进行解释。1，3，4-异喹啉三酮与多取代噁唑间的光化环加成产物可在特定的酸解条件下发生串联反应，以较高的产率及非对映立体选择性得到单一产物。对烃基取代噁唑与1，3，4-异喹啉三酮的光化环加成产物，酸解一般生成α-苯甲酰氨基-β-羟基酮类终产物;而对5位带甲氧基的取代噁唑与1，3，4-异喹啉三酮的光化环加成产物，则根据酸解条件的不同可选择性地通过串联反应生成二氢噁唑螺异喹啉二酮类产物或生成α-乙酰氨基-β-羟基羧酸甲酯型产物。