本论文包括相互独立的四章： 第1章设计和研究了Evans手性助剂诱导的、ZnEt<,2>/Ni(acac)<,2>金属体系参与的、以苯乙酮类化合物为底物的不对称Reformatsky反应，并以此反应为关键步骤合成了新型三唑类抗真菌药物的手性中间体。ZnEt<,2>和催化量的Ni(acac)<,2>与手性α-溴代酰亚胺化合物(Evans手性助剂衍生物)通过金属．卤素交换后形成手性锌烯醇盐，与α-氯代．2,4-二氟苯乙酮进行不对称Reformatsky反应，生成β-羟基酰胺化合物的四种非对映异构体，通过研究获得的优良立体选择性，使其中syn-(2R,3R)构型的非对映异构体比例>97％。将单一光学活性的syn-(2R,3R)构型异构体脱去Evans手性助剂并连接上三氮唑基团后，形成一个能方便应用于合成多种高效三唑类抗真菌药物的手性中间体。 第2章是研究将Evans手性助剂诱导的不对称反应应用于肾素抑制剂SPP100(Atiskiren)的工业化制备。起初试用Evans手性助剂诱导的、ZnEt<,2>/Ni(acac)<,2>金属体系参与的、以芳醛为底物的不对称Reformatsky反应作为关键步骤，制备用于合成SPP100的一个重要手性原料，虽然这个不对称Zn-Reformatsky反应取得了好的立体选择性(目标非对映异构体比例>97％，产率80.2％)，但由于未能成功脱去其Evans手性助剂和羟基，没有最终获得目标产物。于是参考专利(W02003/103653)提出的通过Evans手性助剂诱导的不对称烷基化反应为关键步骤合成一种手性叠氮化合物的路线，增加对此手性叠氮化合物的结构修饰，合成了一个(S,S,S,S)构型的手性醇，通过它可容易合成SPP100的一个手性前体(precursor)。对该手性醇的合成工艺进行了制程研究(Process)，建立了工业化生产工艺，成功实现了工业化生产。 第3章是利用近年商品化的L-高苯丙氨酸乙酯(LHPE)为手性原料，设计和研究了它与具α,β-不饱和双键结构的邻硝基苯甲酰基丙烯酸甲酯的不对称Aza-Michael反应，并以此反应为关键步骤合成了血管收缩素转化酶抑制剂(ACE抑制剂)Benazepril·HCl的手性前体。对这类氨基参与的不对称Michael反应，系统研究了溶剂、温度、浓度、时间、金属抗衡离子等对反应的影响。在优化的条件下，两个非对映异构体产物比例达到(s,s)/(R,S)=82/18，此混合物再经氢化环化反应和简单的化学分离即得到一个(S,s)构型的手性化合物，从它出发可容易合成BenazepriI·HCI。 第4章是利用商品化的L-高苯丙氨酸乙酯(LHPE)作为“手性池”，设计和研究了通过简便的反应直接合成具有广泛意义的重要手性药物中间体(-)-α-氨基苯并已内酰胺的路线。在对作为关键步骤的LHPE手性池的硝化反应研究中，找到了能促进邻位硝化的硝化体系(HOAc，Ac<,2>O+fumingHNO<,3>)，使LHPE的硝化反应达到了硝化产物中邻位/对位=40/60的结果，将此混合硝化产物直接进行氢化环化反应后，经结晶分离即得到了目标产物，保持了手性池原有的手性中心未发生消旋，产物(-)-α-氨基苯并已内酰胺的光学纯度达到>98％e.e．，总产率(从原料LHPE·HCI计)为30％。此法也可方便应用于(+)-α-氨基苯并已内酰胺的合成，即用D-苯基丁氨酸乙酯盐酸盐(DHPE-HCl)为手性池经由相同工艺制备。