吲哚及其衍生物在抗肿瘤、抗病毒等方面具有非常重要的生物活性，其中3-羟基取代氧化吲哚是多种药物分子的核心骨架，因此，发展新的合成该类分子的方法具有重要的意义。我们首次采用结构简单、商业化的催化剂(1R，2R)-1，2-二苯基乙二胺来催化靛红与丙酮的不对称Aldol反应，可以得到很好的收率(>99％)和中等的对映选择性(up to52％ee)，该方法为3-羟基取代吲哚的合成提供了新的思路。　　 5-位单取代的海因衍生物是重要的药物中间体，同时也是合成α-氨基酸的重要前体。本文对5-位单取代海因的合成工艺进行了改进，以甘氨酸与脲素为原料，经过缩合成海因，然后在NaOH及盐酸的作用下与醛缩合，再经还原得到5-位单取代的海因衍生物。本工艺反应条件温和，与醛缩合一步最高得到86％的收率。本论文以简单易得的原料合成了5-位不同单取代的海因衍生物，产物经过水解可以得到多种氨基酸，提供了一种合成氨基酸的简单方法，同时也可以合成结构多样性的非天然α-氨基酸。　　 充分利用四川的溴素资源，设计了以甲苯溴代的方法制备溴代甲苯，溴代甲苯可以进一步转化为香兰素的初级原料对甲酚。研究了甲苯溴代的工艺，研究发现铁粉能很好地催化甲苯苯环的溴化反应，当投料比为甲苯：溴素：铁粉=3:1：0.05时，能得到总含量大于99％的邻溴甲苯和对溴甲苯的混合物(邻溴甲苯/对溴甲苯=1/2)。