【摘 要】
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通过将路易斯酸与手性磷酸相协同催化的双酸催化策略,能够高效且有力地催化单一催化剂较难实现的不对称催化反应,极大的突破单一催化剂的局限性。在以往的工作中,我们课题组在双酸催化策略下实现了对β,γ-不饱和α-酮酸酯不对称加成的一系列反应,在此基础上,我们继续通过In（III）/CPA协同催化的策略实现了炔烃与β,γ-不饱和α-酮酸酯的不对称加成反应。此外,我们通过Hf Cl4/CPA相结合的催化策略同
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通过将路易斯酸与手性磷酸相协同催化的双酸催化策略,能够高效且有力地催化单一催化剂较难实现的不对称催化反应,极大的突破单一催化剂的局限性。在以往的工作中,我们课题组在双酸催化策略下实现了对β,γ-不饱和α-酮酸酯不对称加成的一系列反应,在此基础上,我们继续通过In（III）/CPA协同催化的策略实现了炔烃与β,γ-不饱和α-酮酸酯的不对称加成反应。此外,我们通过Hf Cl4/CPA相结合的催化策略同样验证了炔烃不对称[4+2]环加成的可能性。本文主要讨论炔烃与β,γ-不饱和α-酮酸酯的加成反应,主要内容包括:（1）Hf（Ⅳ）催化炔烃与β,γ-不饱和α-酮酸酯的[4+2]环加成反应。通过Hf Cl4催化各种对称以及非对称内炔的环加成反应,反应1 h,其产率最高可达98%且区位选择性＞99:1。此外,通过Hf（IV）/CPA相结合的策略验证了不对称环加成的可能性。（2）通过In（Ⅲ）/CPA协同催化的策略成功实现了炔烃的不对称加成反应。在该催化策略下,不对称炔加成产物的产率最高可达92%,对映选择性最高可达98%。此外,我们发现双酸催化下,在仅改变手性磷酸3,3’-取代基团的基础之上,通过加入催化计量银盐和当量质子性溶剂（如:乙醇）等实现炔烃不对称加成产物的构型翻转。
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