很多含氮杂环化合物具有很好的生物活性,因而受到越来越多的关注。至今,人们合成出了许多含氮杂环化合物的药物。合成这些含氮杂环化合物的主要方法是构建C-N键,传统的Ullmann和Goldberg构建C-N键的方法苛刻。Buchwald和Hartwig发现的在有机膦配体参与下钯催化构建C-N键的方法在这个领域取得了重大的突破,使得一大批以前很难用温和的和可调的方法合成得到的碳氮键化合物成为了可能。但是,这些反应对空气和湿度很敏感,功能团的耐受度也很有限,还有高价的钯催化剂等这些缺陷限制了构建C-N键化合物的发展。在1998年,在Chan、Lam和Evans报道了利用铜作为催化剂来构建C-N键的方法,在室温下即可反应,并且不受空气、湿度的影响,对于官能团的耐受度也大大提高,相比传统的偶联反应有了重大的进步。因为氮杂环卡宾表现出的优异催化性能,近些年对于卡宾的研究很热,而C-N偶联是合成氮杂环卡宾前体的关键步骤,因此对于偶联反应的研究也越来越迫切。本文的研究重点是利用Chan-Lam交叉偶联反应来构建C-N键化合物,进一步关环合成氮杂环卡宾前体。利用Chan-Lam交叉偶联反应合成一系列Buchwald-Hartwig偶联方法很难合成的碳氮键化合物,最后关环得到对应的新型氮杂环卡宾前体。我们分别以邻苯二胺、间甲氧基邻苯二胺、间氟邻苯二胺、间硝基邻苯二胺作为底物,利用Chan-Lam偶联合成得到了13种碳氮键偶联产物,最终关环得到了11种五元环氮杂环卡宾前体。此外,我们还利用两种1,3-二胺类底物,通过Chan-Lam偶联和Buchwald-Hartwig偶联合成得到了两种碳氮键偶联产物,通过关环得到了两种六元环氮杂环卡宾前体。所有化合物都通过核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱进行了表征。本文的主要创新点在于运用Chan-Lam偶联方法合成了一系列芳基上含有强吸电子基团和供电子基团的苯并咪唑类氮杂卡宾前体,而且利用Buchwald-Hartwig偶联反应不容易合成的碳氮键偶联产物,对这些碳氮键偶联产物进行关环反应研究,以较高收率获得了一些氮杂环卡宾前体,反应条件温和可控。