氨基酸五配位磷化合物在有机磷化学和生物化学中具有重要的作用。氨基酸被磷酰后,可以在水/醇体系中发生一系列仿生化反应,如成肽反应、成酯反应、酯交换反应和磷上的N O迁移等,这些生物有机反应均经历氨基酸磷烷中间体。氨基酸成肽反应是生命起源中一个重要的反应。这样N-磷酰化氨基酸的成肽反应就成了“蛋白与核酸共起源”模型的重要组成部分。因此,合成稳定的氨基酸磷烷,并研究其性质以及成肽反应,不仅对于揭示蛋白质的生物合成和生命起源具有重要理论意义,而且对多肽合成也具有实用价值。本论文运用了核磁共振、电喷雾质谱、X射线衍射、分子模拟等分析手段,对一系列五配位氨基酸氢膦烷的合成,物理和化学性质,以及对酪氨酸酶的抑制活性和机理进行了探讨,主要成果如下:以氨基酸为原料合成了一系列单分子和双分子氨基酸氢膦烷。产物用31P、1H以及质谱进行了表征。合成路线具有条件温和、快速、易于操作和产率较高等特点。利用磷谱对氨基酸氢膦烷的合成过程进行了跟踪研究,初步探讨了反应机理。同时还发现只有α-氨基酸才能形成氨基酸氢膦烷,β-氨基酸则不能。通过实验证明,较双氨基酸氢磷烷而言,单分子氨基酸氢膦烷化学性质较为活泼,易水解;而双氨基酸氢膦烷反应活性与一些以往的五配位磷化合物不同,较为稳定,反应活性较弱,不易发生水解,甚至在酸、碱条件下也不易水解。磷谱表明,氨基酸氢膦烷通常是以一对非对映异构体在溶液中存在的。通过重结晶的方法得到双丙氨酸氢磷烷的单晶,并对其进行了X-射线单晶结构测定。结果表明,磷与五个配位原子形成稍稍扭曲