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杀菌剂在农业生产和农作物防护方面起着至关重要的作用,不断创制和开发结构新颖、高效、低毒、环境友好的新型杀菌剂,对国民经济康健可持续发展具有十分重要的意义。本论文设计合成了一系列结构新颖的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪类化合物,并研究了其杀菌活性。在催化剂作用下,利用N-取代-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺(III-1~III-11)与芳醛反应合成了33个新型结构的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪类化合物(I-1~I-33)。所合成的化合物的结构由1H NMR、13C NMR、IR进行了表征。(1)以三氟甲磺酸镧为催化剂,2-羟苄基氨基乙酸甲酯与苄胺反应合成了中间体N-苄基-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺,同时讨论了催化剂量、反应温度、反应时间以及反应物物料比对反应产率的影响,获得了较适宜的反应条件:催化剂量为5.0 mol%,反应温度为80℃,反应时间为24 h,n(2-羟苄基氨基乙酸甲酯):n(苄胺)=1:1.2。在此条件下合成了化合物III-1~III-6,产率为54.4~68.7%。(2)通过N-取代-2-溴乙酰胺对邻羟基苄胺进行N-烷基化反应合成了N-取代-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺,并对反应的条件进行了探索,得出较优反应条件:即碱为碳酸钠,其用量为150 mol%,温度为65℃,溶剂为DMF/THF=1/1,反应物的量之比为n(N-取代-2-溴乙酰胺):n(邻羟基苄胺)=1:1.2,反应时间为3 h。在此基础上进一步合成了中间体N-取代-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺III-7~III-11,其产率为61.2~71.1%。与酰胺基N原子相连的苯环上无取代基的产率比有取代基的产率高,且呈现氢>甲基>甲氧基的趋势。当取代基为甲基和甲氧基时,反应产率与它们在苯环上的位置也密切相关:对位>邻位。(3)利用N-取代-2-羟苄基氨基乙酰胺与取代芳醛在催化剂作用下合成了33个结构新颖的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪类化合物。主要研究了催化剂种类及用量、反应温度、反应时间、反应物的量之比和溶剂对反应产率的影响,并获得了较优反应条件:催化剂为La(OTf)3,用量为5.0%mmol,反应温度80℃,反应时间3 h,n(N-取代-2-羟苄基氨基乙酰胺):n(取代芳醛)=1:1.1,溶剂为V(CHCl3):V(环己烷)=1:1。在此条件下合成了目标化合物I-1~I-33,产率为52.7~93.1%。实验结果表明取代基的种类和位置对化合物的反应产率的有一定的影响。(1)苯并噁嗪环2-位芳基上硝基所处的位置对反应产率有一定的影响,多数情况下,都呈现出对位>邻位>间位的趋势。(2)酰胺基N原子与苄基相连的化合物的产率大于与芳基相连的产率,且苄基环上的取代基对反应产率的影响为:甲基>甲氧基>氢,且对位>邻位>间位。这是首次将La(OTf)3用于取代1,3-苯并噁嗪类化合物的合成,而且实验结果表明它是一种催化效果非常良好的催化剂。(4)对所合成的中间体和目标化合物进行了杀菌活性测试,结果表明,中间体N-苄基-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺III对所有测试病菌具有优秀的杀菌活性。其中化合物III-4和III-6的对辣椒疫霉病菌防效均达100%。化合物III-4和III-6的对油菜菌核病菌防效均达100%。化合物III-4和III-6的对稻瘟病菌抑制率分别为100%和94.4%。化合物III-6的对黄瓜灰霉病菌抑制率高达100%。化合物III-4和III-6具有广谱的抑菌活性,且化合物III-4对油菜菌核病菌的抑制活性比百菌清要好,具有开发价值或作为先导化合物具有进一步研究的价值。目标产物2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪I对六种真菌均表现出一定量的抑制活性。化合物I-19对辣椒抑霉病菌的抑制率为81.0%,化合物I-10的抑制率为70.0%,I-22的抑制率为66.7%,化合物I-28的抑制率为58.1%,化合物I-31对油菜菌核病菌的抑制率为73.1%,化合物I-21对水稻纹枯病菌的抑制率为56.1%,I-30的抑制率为53.7%。