噻吩-2,5-二羧酸及萘二甲酸酐衍生物的合成及应用

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本论文合成的七种化合物其原料分别是噻吩-2,5-二羧酸与萘二甲酸酐,化合物分别为苯并恶唑噻吩甲酯(L1),苯并恶唑噻吩酰肼(L2)。苯并恶唑噻吩甲酸(L3),苯并咪唑并羟乙基吡啶胺衍生物(B2),苯并异喹啉酮N,N-二甲基乙基吡啶胺(B3),苯并异喹啉酮N,N-二甲基丙基吡啶胺(B4)。我们用核磁共振氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)对化合物B2,B4进行了表征。我们还对以上化合物做了光学性质研究,涉及的研究方法有荧光和紫外,发现以上化合物可以作为探针。化合物L1与L2,L3是以噻吩-2,5-二羧酸为原料设计合成的。研究结果显示,L1,L2不具备作为荧光探针的潜质,L3对pH表现出很好的荧光响应。在乙腈和水的比例为9:1时,L3是良好的酸性pH探针,当溶液的酸性增强,探针的蓝色荧光变亮,有很好的可逆性。为了探寻检测金属离子的荧光探针,我们合成了B2,B3,B4三种荧光探针,在DMF与水的比例为9:1的体系中,荧光性是B2,B3,B4三种化合物最突出的性质,化合物B2在pH=3.8-11.5之间荧光强度波动不大。基于苯并异喹啉酮衍生物的化合物B2的识别基团是羟乙基吡啶胺,在DMF与水的比例为9:1的Tris缓冲溶液中对铁离子的检测是具有选择性的、是高灵敏性的,向溶液中滴加铁离子后,溶液的荧光减弱,检测极限为5.0×10-7M。当pH=7.4时检测铁离子最适宜,能够干扰检测铁离子的离子很少。探针在没有加入铁离子之前表现出很强的荧光性,随着铁离子的浓度升高,荧光强度慢慢减弱,检测铁离子能够做到高选择性和高灵敏性,该探针可以发展为检测试样和环境的产品。
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