氧化吲哚骨架广泛存在于具有生物活性的天然产物和一些药物分子中,因此研究高效构建结构多样性的氧化吲哚衍生物的反应是至关重要的。最近我们课题组实现了在手性磷酸和铑共催化的条件下亚胺捕捉离子对中间体的反应,为高效构建氧化吲哚类化合物提供了一种全新的方式。在本篇论文中,我们发展了更多的亲电试剂捕捉离子对中间体的反应,为高效构建结构多样性的氧化吲哚类衍生物提供了强有力的手段。论文的第一章讨论了叶立德参与的部分化学反应和重氮酰胺参与的分子内C.Hfunctionalization,同时提出了课题的研究思路。论文的第二章讨论了靛红捕捉离子对中间体的反应,以中等以上收率和较理想的dr值得到3,3’-双氧化吲哚衍生物,相比之前关于合成此类化合物的报道,我们发展的方法更为简便,同时条件相对温和。另外我们对该类化合物进行了初步的生物活性测试,并提出了化合物与生物活性的初步构效关系,目前癌细胞抑制活性可以达到1.56μM(IC50)。论文的第三章讨论了酮酸酯捕捉离子对中间体的反应初步研究,该反应存在化学选择性,我们可以得到1,2-加成产物和1,4-加成产物,反应条件的不同会导致不同比例的选择性,通过一些反应条件的筛选并没有得到理想的选择性,该部分工作还需要进行更多地探索。