吖啶酯作为一种高效的化学发光试剂,在临床免疫分析,DNA分析,生物酶活性测定等方面有着广泛的应用。本文设计了两个系列的吖啶酯衍生物,第一类是吖啶环无取代的吖啶9-羧酸苯酯三氟甲基磺酸盐衍生物,第二类是吖啶环有取代的吖啶9-羧酸苯酯衍生物,拟将其应用于血液中对氧磷酶的活性测定。第一类化合物以二苯胺为起始原料,在三氯化铝催化下,与草酰氯发生付克酰化反应,得N-苯基茜素,收率78.6%;所得N-苯基茜素在氢氧化钾强碱性条件下重排得到吖啶9-羧酸,收率为94.1%,吖啶9-羧酸经酰氯化,再分别与间甲基苯酚、对甲基苯酚、对硝基苯酚、对乙酰氧基苯酚发生反应,生成相应的吖啶9-羧酸苯酯衍生物(c类化合物),为了增强化学发光效率,缩短发光时间,以及增强试剂的稳定性,将吖啶9-羧酸苯酯衍生物与三氟甲基磺酸甲酯进行反应,得到终产物吖啶9-羧酸苯酯三氟甲基磺酸盐(d类化合物)。中间体和最终产物结构以1HNMR和IR进行结构表征。各反应的总收率分别为:1d(29%)、2d(40%)、3d(31%),4d(22%)。影响反应收率的步骤是吖啶9-酰氯与酚的反应,由于各种酚苯环上取代基的不同,导致生成吖啶酯的收率不同。在合成吖啶环有取代的吖啶酯的过程中,以合成吖啶环有取代的3-甲基6-硝基吖啶酸为研究对象,通过优化乌尔曼反应制备取代二苯胺,以提高整个反应过程的收率。本课题以氨基酸(L-脯氨酸)为配体,碘化亚铜催化微波加热4h的条件下,制得取代二苯胺,收率76%,结果优于其它条件。所得取代二苯胺经付克酰化反应制得取代N-苯基茜素,然后在氢氧化钾中重排生产取代吖啶9-羧酸,由于N-苯基茜素的结构未能得到确证,以及取代基对重排的影响,最终未能制得取代吖啶9-羧酸。在确证目标化合物结构的基础上,对各化合物的荧光光谱性质,化学发光动力学进行了测定,结果显示吖啶酯离去基团上斥电子基的存在比吸电子基存在时具有更强的化学发光强度,同时离去基团上取代基的性质也会影响吖啶酯的荧光光谱。在获得所合成的目标化合物的基本化学发光性质后,初步探讨了将其用于血液中对氧磷酶活性测定的可行性,采用的方法是通过对比加入血清样品前后吖啶酯化学发光强度的变化来表征血清中对氧磷酶的活性,结果显示加入血清后,吖啶酯的化学发光强度有非常明显的降低,四个目标化合物化学发光强度降低的强度均超过了90%以上。