轴手性化合物广泛存在于天然产物和生物活性分子中,在不对称催化中也有着广泛的应用。因为其骨架的重要性,催化不对称构建轴手性化合物受到了科学家们的广泛研究。相比于得到迅速发展的轴手性联芳化合物,一类手性轴在烯烃和芳环之间的轴手性烯基芳烃却因为其比较低的翻转能垒而被忽视。与此同时,钯催化不对称碳氢键活化已经成为一种高效地合成手性分子的方法而受到广泛关注。基于此,本论文围绕钯催化不对称碳氢键官能团化来实现轴手性联芳和轴手性烯基芳烃化合物的构建,具体包括以下内容:1.钯催化硫醚导向不对称碳氢键烯基化和烯丙基化反应构建轴手性联芳我们通过DFT计算和实验相结合,揭示出不同氧族原子在钯催化阻转选择性碳氢键官能团化反应中的导向能力,并成功实现钯催化硫醚导向不对称碳氢键烯基化和烯丙基化反应来构建轴手性联芳。反应使用钯（Ⅱ）/手性磷酸催化体系,成功以高产率和高对映体选择性合成了一系列轴手性联芳化合物。该策略也可以用于合成具有多个手性轴的阻转异构体。此外,DFT计算为反应条件的筛选提供了便利,同时对反应机理进行深入探究。2.钯催化不对称芳烃碳氢键官能团化构建轴手性烯基芳烃我们使用廉价易得的L-焦谷氨酸作为手性配体,通过钯催化不对称碳氢键烯基化和炔基化反应实现了具有开链式烯烃结构的轴手性烯基芳烃化合物的高效合成。这类烯烃轴手性产物可以通过简单衍生化反应合成一类轴手性酸,作为手性配体应用于钴催化的不对称二茂铁碳氢键的酰胺化反应。通过实验和计算,我们对反应的机理进行了研究。通过对反应速率的研究,我们发现反应存在一个配体减速效应（LDE）。基于DFT计算,证明了碳氢键活化步骤是反应手性诱导的决定步骤。3.钯催化硫醚导向不对称烯烃碳氢键烯基化反应构建含共轭烯烃结构的轴手性烯基芳烃我们通过钯催化硫醚导向的烯基碳氢键烯基化反应策略实现了具有1,3-二烯结构的轴手性烯基芳烃化合物的不对称合成。该反应操作简单,条件温和,有很好的官能团容忍性（69个合成例子）,可以实现产物完全的Z-选择性转化和优异的对映体选择性（up to 99%ee）。值得一提的是,我们利用该策略还可以实现含有两个不对称轴的轴手性烯基芳烃产物的高效合成。另外,反应可以实现规模放大,产物可以通过简单氧化合成具有高非对映体选择性的手性亚砜衍生物,并作为一类新型硫烯配体得到潜在的应用。