在有机合成研究中,高效且绿色的制备烯烃化合物一直都是有机化学家孜孜不倦的追求目标。传统制备烯烃化合物的方法中,一般都使用强酸、强碱或者昂贵的过渡金属催化剂,这样的反应条件对于反应体系的后处理以及对环境的污染都带来了不少的麻烦。目前,Wittig型反应以及烯烃复分解反应是制备烯烃化合物常用的方法。然而该方法普遍存在原子经济性差或者残留过渡金属的难题,尽管后续也发展了很多新颖的方案去制备烯烃化合物,但是昂贵的过渡金属催化剂,如:钯、铑、钌等的使用却是不可避免的。氘代烯烃化合物在在医学药物、机理研究中都有着广泛的应用。然而,传统合成氘代烯烃化合物的方法经常使用到昂贵的过渡金属催化剂,会出现氘代位点不一或者变成氘代烷烃等副反应。因此,发展一种绿色且区域选择性单一的合成方法尤为重要。光致氧化还原反应在有机化学合成中受到了越来越广泛地关注,相对于传统的过渡金属催化反应,光致氧化还原反应一般不需要高温高压、也不需要强酸强碱,即可绿色地进行人们设计的化学路线,具有高效便捷和环境友好等特点。综上所述,再结合本实验室基于重氮化合物的研究兴趣,我们创新性地探究了烯烃化合物的制备,实现了经由炔烃化合物为起始原料汇聚式合成烯烃/氘代烯烃化合物的设想,主要内容有如下:本文采用炔烃化合物、α-重氮硫鎓盐和水作为起始原料,在相应的光敏剂以及蓝光的照射下产生卡拜物种,经过卡拜加成、单电子转移、氮气离去等可能的反应历程,实现了烯烃/氘代烯烃化合物的高效合成。该方法有操作简单、绿色环保、原子经济性高等优点。通过研究底物之间结构的差异和电性的不同,本文一共合成了61个产物。通过核磁共振仪、电离质谱仪、红外光谱仪等表征手段对所有产物的化学结构进行了正确的表征。对于该历程所涉及的可能机理,也做了相应的机理研究实验。