具有芳香结构的吡啶及其衍生物的官能团化是有机化学研究的难题。由于吡啶具有取代基形式多样、来源易得和价格低廉等特点，是有机合成和药物制备的重要原料。通过将吡啶转化成吡啶盐可以显著地提高其反应活性，在吡啶的活化和官能团化方面具有重要的应用和研究价值。本论文主要研究了吡啶盐的脱氢偶联反应，并对生成的反应产物进行了生物活性及其在天然产物合成中的应用研究，主要包括以下三个部分。　　第一部分:分别对吡啶盐的应用价值，制备合成方法以及吡啶盐在有机合成中的应用做了系统的综述。　　第二部分:发展了一种无过渡金属催化的吡啶盐的分子内脱氢偶联反应，该反应在温和、高效、简单的条件下连接了苯酚片段和吡啶盐片段的C(sp2)-C(sp2)键，直接构建了类小檗碱的核心骨架，并制备了一系列多取代的三环或四环吡啶盐类化合物。通过机理实验，我们发现该反应是首例发现的底物自身促进的氢转移型脱氢偶联反应。生物活性测试表明，化合物2-5，2-6和2-14具有微弱的体外肿瘤生长抑制活性，2-5和2-12有较好的抗金黄色葡萄球菌活性，2-6，2-14以及2-14m有很好的抗金黄色葡萄球菌活性。　　第三部分:我们以吡啶盐的脱氢偶联反应为关键步骤，尝试了对小檗碱和苯并[a]喹诺里西丁生物碱的合成研究。通过我们的方法可以构建类小檗碱的核心骨架，但由于异喹啉C-1位的亲电性强于C-3位，通过脱氢偶联反应只能得到C-1位的偶联产物（类小檗碱），用不同方法掩蔽异喹啉的C-1位也未能得到C-3位偶联的产物（小檗碱）。在对（±）-Protoemetinol的全合成研究中，我们以吡啶盐的脱氢偶联为关键反应构建了苯并[a]喹诺里西丁骨架，通过对三条合成路线的尝试，得到了天然产物（±）-Protoemetinol的关键中间体3-48和3-49，为我们后续完成该类天然产物的全合成奠定了坚实的基础。