芳香胺和二芳酮化合物广泛存在于药物分子和天然产物之中,而且是生物活性分子、功能材料分子的重要组成部分。开发便捷高效的芳香胺和二芳酮化合物的合成方法具有重要的现实意义。除此之外,噻吩、呋喃、吡咯等五元杂环化合物亦是药物分子和天然产物的常见骨架结构,其官能化方法已引起广泛关注。由于烯丙基可以进一步转化,五元杂环化合物烯丙基化反应,已成为其重要的官能化反应。本论文以涉及芳环的π-烯丙基钯中间体作为活性物种,分别实现了氯甲基萘衍生物的区域选择性氨基化反应、酰基化反应及五元杂环化合物的区域选择性烯丙基化反应。本论文研究了以四(三苯基膦)钯为催化剂、氯甲基萘与氯甲基蒽衍生物为原料制备相应的萘胺和蒽胺的合成方法。该方法通过π-苄基钯中间体的形成,达到活化芳香环的目的,首次实现了温和条件下芳香环上亲核取代反应。在优化的反应条件下,不同种类的胺均可以顺利发生反应,得到对位取代的氨基化产物,收率在38%-86%之间,该合成方法具有催化剂廉价易得、反应条件温和、实验操作简便、底物适用范围广的特点。反应机理的研究表明该氨基化反应经历了亲核取代、脱芳构化历程。本论文还以π-苄基钯为活性中间体,并利用配体调控苯乙腈亲核取代反应的区域选择性,确立了二芳酮化合物的新合成方法。使用大体积配体时,得到4-位酰基化的产物,而使用小体积配体时,得到2-位酰基化产物。该反应对甲基、叔丁基、甲氧基、芳基、卤素(氟、氯和溴)等官能团具有很好的兼容性。含有供电子基的苯乙腈对反应有利,反应产物二芳酮的收率在28%-86%之间。反应条件温和、通过配体可以调控反应的区域选择性是该方法最重要的特点。反应机理的研究表明该酰基化反应经历了亲核取代、脱芳构化-分子内氢迁移-氧气氧化的历程。本论文最后以杂环π-烯丙基钯中间体的形成,作为活化五元芳香杂环的手段,研究了钯催化五元杂环化合物的区域选择性烯丙基化反应。在优化的反应条件下,五元杂环化合物的烯丙基化反应可以顺利发生,生成相应的烯丙基化产物,收率在25%-84%之间,该反应对酯基、羰基、炔基等官能团具有很好的兼容性,并具有催化剂廉价易得、反应条件温和、实验操作简便等优点。