本论文探索了抗肿瘤海洋天然产物Et-743的结构简化物Phthalascidin类似物的全合成研究，以和文献方法截然不同的反合成分析，分别设计了两条合成路线，即以苯丙氨酸衍生物为原料的合成路线和以芳香醛及甘氨酸酐为原料的合成路线，重点对Phthalascidin分子所特有的五并环骨架的构建进行了研究，通过两条路线的研究，取得了一些有意义的结果，为最终全合成Phthalascidin及衍生物奠定了基础。 一、基于Bischler-Napieralski反应设计了以苯丙氨酸衍生物为原料的路线，在这条路线的研究中，主要取得了以下结果： (一)、建立了一条以芳香醛和丙二酸单甲酯为原料，通过缩合、氢化、Curtius等反应制备苯丙氨酸甲酯的通用合成路线，对其中的缩合反应条件及Curtius反应中的副反应进行了深入的研究，利用这条路线合成了四个芳环取代的苯丙氨酸单甲酯衍生物。 (二)、对由苯丙氨酸甲酯衍生物通过Bischler-Napieralski反应合成四氢异喹啉—3—甲酯进行了研究，通过研究首次发现，生成苄基(?)唑的反应是正常的B-N反应的竞争性反应，并从机理上给予了解释，所得出的结论具有一定的规律性，在杂环的合成方面具有一定的应用价值。 (三)、以L-DOPA和3,4-二甲氧基苯乙胺为原料，经过四步反应合成了一个四氢异喹啉—3—酰胺化合物47，并在经典的B-N反应条件下进行了合环的模拟反应。在未能合环的情况下，又以两分子L-DOPA为原料，经过11步反应，合成了—个以硫代酰胺键相连的类二肽化合物60，并用改良的B-N反应进行了合环试验，结果也未能得到目标产物。