二氟甲基取代的吡唑及异噁唑类化合物的合成研究

来源 :华东理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lvy_yvl2009
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本论文以溴二氟甲基取代的β-二酮为原料,合成了一系列二氟甲基取代的吡唑及异噁唑类化合物。 溴二氟甲基取代的β-二酮与肼及盐酸羟胺反应,得到了一系列5—溴二氟甲基取代的吡唑及3-溴二氟甲基取代的异噁唑类化合物,产率59~84%。对该反应进行了区域选择性研究,发现得到了单一异构体产物。 溴二氟甲基取代的β-二酮与亚磷酸三乙酯反应,得到了一种稳定的含磷中间体,收率71~89%。该中间体可进一步与肼及盐酸羟胺反应,得到了一系列二氟甲基取代的吡唑及异噁唑类化合物,产率44~84%。对于与肼的反应,以5—二氟甲基取代的异构体为主,与盐酸羟胺的反应得到了单一异构体产物。 本文还研究溴二氟甲基取代的吡唑及异嗯唑类化合物与苯酚、苯硫酚类化合物的反应。 其中,与苯酚的反应得到了一系列芳氧基二氟亚甲基取代的吡唑及异噁唑化合物;与苯硫酚的反应则主要得到溴被还原为氢的化合物。 对上述所得的一些化合物进行了活性测试,发现化合物12ed、14b、14c具有除草活性。
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