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1,2-O-异丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃糖及其肟衍生物是合成具有生物活性的天然化合物、氮杂糖及碳环化合物的重要中间体,同时也广泛地应用于复合物糖基改造等领域,本文合成了一系列的1,2-O-异丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃糖及其肟衍生物。本论文以D-葡萄糖为原料,首先以80%的收率得到1,2:5,6-O-二异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖;然后采用三氧化铬氧化和硼氢化钠还原连续操作的方法改变其C-3位的立体构型,得到1,2:5,6-O-二异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖,两步反应收率为61.3%。简化了氧化反应结束后的繁琐后处理步骤,缩短了氧化/还原反应周期。本论文合成了3-O-苯甲酰基-1,2:5,6-O-二异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖和3-O-苯甲酰基-1,2:5,6-O-二异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖,并对3-O-苯甲酰基-1,2:5,6-O-二异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖的选择性水解进行了初步研究。本论文采用苯甲酰化和水解连续操作的方法以分别以66.5%和57.3%的收率合成得到3-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖和3-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖。同时,还考察了不同浓度稀硫酸催化条件下1,2:5,6-O-二异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖和1,2:5,6-O-二异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖的选择性水解。本论文利用负载高碘酸钠的硅胶在有机溶剂体系中,分别对3-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖和3-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖进行邻二羟基的氧化断裂反应,合成得到了3-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃核糖和3-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃木糖,收率分别为81.0%和65.0%,两者均经~1H-NMR分析表征。该法具有简便、易于操作的特点,所得产物无需提纯即能进行下一步的反应。本论文进一步合成出3-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃核糖肟、3-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃核糖甲氧基肟和3-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-戊二醛-1,4-呋喃木糖甲氧基肟,并经~1H-NMR分析表征。