串联环化反应作为一种构建复杂多环骨架化合物的有效方法,备受化学家们的青睐,目前已被广泛应用于医药、农药和材料等领域的合成当中。近些年来许多成熟的串联环化反应模式被发展起来,其中运用高反应活性前体参与发展的串联环化反应备受关注。邻羟基苯基炔丙醇作为一种高反应活性前体,已被成功地应用到多种串联环化反应中,并在苯并吡喃稠环优势骨架化合物的合成领域取得了一定的研究进展,但在多手性中心双杂原子取代的苯并吡喃稠环骨架化合物的构建研究方面却相对较少。因此,发展高效地构建多手性中心双杂原子取代的苯并吡喃稠环骨架结构化合物的方法,对于发现具有潜在生物活性的苯并吡喃稠环结构类化合物的研究就具有重要的理论意义。本论文基于课题组在酸碱催化串联环化反应和环加成反应构建复杂多环化合物研究的基础上,对质子酸催化的邻羟基苯基炔丙醇与硝酮的串联环化反应进行了详细的研究,成功地发展了一类简便高效地构建结构新颖的多手性中心异噁唑并苯并吡喃稠环结构类化合物的新方法,并对手性质子酸催化的不对称串联环化反应进行了研究。研究内容主要包括两部分:（1）质子酸催化的邻羟基苯基炔丙醇与硝酮的串联环化反应研究;（2）手性磷酸催化的邻羟基苯基炔丙醇与硝酮的不对称串联环化反应研究。第一部分:对质子酸催化的邻羟基苯基炔丙醇与硝酮的串联环化反应进行了详细的研究。通过研究我们发现,该串联环化反应在三氟乙酸催化下可以顺利地进行,以高的非对映选择性及中等到优秀的收率合成得到了一系列具有多手性中心的异噁唑并苯并吡喃稠环结构类化合物。反应过程中质子酸首先催化邻羟基苯基炔丙醇原位生成炔基邻亚甲基苯醌中间体,随后该中间体与水分子发生1,6-共轭加成得到联烯醇中间体,联烯醇中间体最终与硝酮发生串联环化反应得到异噁唑并苯并吡喃稠环化合物。第二部分:对手性磷酸催化的邻羟基苯基炔丙醇与硝酮的不对称串联环化反应进行了研究。通过对不同的手性磷酸催化剂、反应溶剂、反应温度和添加剂等影响反应的条件进行考察,我们发现在手性3,5-双三氟甲基苯基取代的螺环磷酸催化下,该反应可以以92:8的非对映选择性和-59%的对映选择性给出主要目标产物,而当使用相同构型的手性2,4,6-三异丙基苯基取代的螺环磷酸作为催化剂时,反应却以85:15的非对映选择性和51.3%的对映选择性给出了相反构型的目标产物,有关反应的详细研究正在进行中。