【摘 要】
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手性有机小分子催化的不对称反应有许多优点,如催化剂稳定易得,反应条件温和,环境友好等,因而在不对称催化反应中有重要的应用。本文将天然的金鸡纳生物碱用于催化4-取代-5-
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手性有机小分子催化的不对称反应有许多优点,如催化剂稳定易得,反应条件温和,环境友好等,因而在不对称催化反应中有重要的应用。本文将天然的金鸡纳生物碱用于催化4-取代-5-吡唑啉酮的不对称α-羟基化反应,通过对催化剂、溶剂、氧化剂、反应温度、浓度等影响因素进行筛选,探索出最佳反应条件。奎宁4a催化的4-取代-5-吡唑啉酮的不对称α-羟基化反应,获得了21种α-羟基化产物,表现出非常好的收率和立体选择性(高达99%的收率和高达96%的ee值),反应可以放大至克级且对映选择性保持保持。所得产物结构经过1H NMR、13C NMR、HRMS等表征分析,确认正确。吡唑啉酮存在于很多天然产物、医药、农药分子中,本文以天然的金鸡纳生物碱为催化剂,从简单易得的原料出发,不对称合成了一类光学活性的4-羟基-5-吡唑啉酮化合物,对药物合成具有潜在的应用价值。
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