唑类烯基化合物具有高的生物活性且化学稳定性高,是诸多材料、药物、农药合成的重要前体,其合成主要通过无金属催化和金属催化两种方式完成。金属催化合成方法,具有催化剂量小、反应速度快等特点,但唑类去质子化过程区域选择难以有效控制,高能唑环受热容易分解。同时,多采用贵金属催化,回收难度大,容易造成环境污染。无金属催化合成N-烯基化唑类,由于操作简单、条件温和、产率高、环境友好等优势,近几年在有机合成领域受到广泛关注。基于此研究背景,本文以唑类有机化合物为底物,采用温和条件合成功能化的N-烯基化唑类。同时,基于密度泛函理论计算并分析5-苯基-1H-四唑等反应物和产物的性质。并进行了（2E）-2-（2-丙烯酸甲酯基）-5-苯基四唑作为金属荧光探针的探索。主要研究工作包括:首先,我们以5-苯基-1H-四唑为底物,探索N-烯基化反应。通过探讨不同的有机碱、溶剂的种类、反应温度、反应时间等诸多的影响因素,确定了唑类烯基化反应的最佳条件。实验结果表明,最优反应条件为三乙胺为有机碱,DMSO为溶剂,近室温反应2小时,从而制得具有优秀的立体选择性的N-烯基化四唑产物。在上述温和条件下,我们又合成了 N-烯基化三唑、N-烯基化咪唑啉等烯基化产物,并提出反应机理。然后,基于密度泛函理论,结合溶剂效应,我们对5-苯基-1H-四唑的合理反应位点进行探讨,对可能的N-烯基化产物进行预测,并计算（2E）-2-（2-丙烯酸甲酯基）-5-苯基四唑的红外波谱、热力学函数,键长等性质。实验结果表明,DMSO可以促进四唑的偶联反应,且唑环上N（2）优先成键,N（4）次之,N（3）不易成键。N-烯基化产物（2E）-2-（2-丙烯酸甲酯基）-5-苯基四唑的模拟键长与实际键长误差较小,分子的较大红外振动频率产生在甲基C-H键拉伸,烯基C-H键摆动,烯基C=C键拉伸,苯环形变以及羰基拉伸。最后,探索了（2E）-2-（2-丙烯酸甲酯基）-5-苯基四唑的荧光特性,实验表明,它的最大激发波长为310 nm,最大发射光谱为375 nm,能够有效检测甲醇溶液中的Fe3+。