基于卟啉类荧光探针的设计、合成及性质研究

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金属离子在化学、生物科学、临床医学、环境检测学等领域具有非常重要的意义。而荧光分子探针因具备高灵敏度、高选择性、响应快、可实时原位检测和低成本易操作等优点被广泛应用于金属离子的分析和检测中。卟啉类化合物是一种理想的荧光染料,具有高的摩尔吸收系数、大的Stokes位移、相对长的激发(>400 nm)和发射(>600 nm)波长等优点。因此基于卟啉类荧光分子探针的研究已引起人们更多的关注。卟啉的特殊结构决定了它既可以作为荧光团又可以作为识别基团,但是卟啉直接作为识别基团对金属离子响应非常慢和选择性比较差。本论文正是以克服这些缺点为出发点,通过对卟啉的合理修饰使卟啉类荧光探针达到高选择性和高灵敏度的效果。本论文的研究工作内容如下:1.简单介绍了荧光分子探针的基本结构以及一些常用的荧光团和识别基团,通过实例详细概述了荧光分子探针的设计原理,最后对近些年来卟啉类荧光探针的研究进展做了综述。2.8-羟基喹啉是非常重要的离子载体。以增加8-羟基喹啉的识别位点为设计出发点,通过多种方式改变8-羟基喹啉的结构合成了5个卟啉-喹啉化合物(P1-P5)。化合物的结构通过核磁、质谱、元素分析、紫外等分析手段进行了表征,并对部分化合物的合成结果做了讨论。通过荧光光谱初步研究了化合物对金属离子的响应情况,研究发现化合物P4对汞离子表现出良好的比率荧光识别。3.设计合成了以卟啉为荧光团,以硫醚为识别基团的两个化合物。化合物已经通过核磁、质谱和元素分析表征,并且对化合物的合成结果做了讨论。通过荧光光谱初步研究了两个化合物对不同金属离子的响应情况,但实验结果没有达到理想的效果。4.设计合成了三个新型的含有氮、氧原子的开链冠醚卟啉,化合物的结构均通过核磁、质谱和元素分析所证实。三个化合物是对冠醚卟啉体系的拓展,在金属离子和有机分子识别方面具有潜在的应用价值。
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