1-茚酮类化合物的合成研究及应用

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天然存在含茚酮结构的化合物大多具有较高的药物活性。如Donepezil能抑制乙酰胆碱酶的活性,已被FDI批准用于帕金森病痴呆的治疗。氮代芴酮(azafluorenone)一种植物分离成分,活性测试表明能抑制拓扑异构脂酶的活性,将用于对结肠癌细胞的抑制。此外,茚酮类化合物还能用作氨基酸显色,光反应条件下羧基保护,农药茚虫威制备的反应原料。为了进一步研究这类化合物的除草性能,本文改进了合成1-茚酮类化合物方法,并对合成的1-茚酮肟脂类化合物进行了表征确认,获得了具有理论和工业应用的研究结果。本毕业论文主要选择1-茚酮、酚酮和肟脂类化合物的合成作为研究重点,从事以下三个方面工作:(1)在本实验室合成工作的基础上,本工作以3-氯丙酰氯及取代苯为原料合成了相应的1-茚酮类化合物,研究了1-茚酮类化合物的合成及纯化条件;摸索出了未见文献报道的AlCl3-LiCl溶融盐催化关还反应的方法,产率可达到83.5%,这为1-茚酮类化合物的放大化生产提供可行方法。(2)肟及肟脂类化合物的合成和表征,本工作以1-茚酮类化合物与盐酸羟胺为原料合成了相应的酮肟类化合物及其未见文献报道的酯化产物肟脂类化合物,肟类化合物的产率均可达80%以上,肟脂类化合物的产率均可达85%以上,并对其相关性质进行了初步的探讨。(3)酚酮的合成,本工作摸索了2-氯-1-(4’-羟基苯)乙酮的合成条件。
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