手性化合物在药物与功能材料等领域有着广泛的应用，合成手性有机小分子越来越受到人们的重视。手性有机小分子被广泛的应用于不对称催化反应。在众多的有机小分子催化剂中，N-O配体类催化剂在不对称合成中的应用最为广泛，已成为国内外许多化学工作者的研究重点。1,2,3-三氮唑类化合物拥有一个高度稳定的五元芳香氮杂环结构，环上有相连的三个氮，配位点丰富，且具有很强的配位能力。目前已被报道能与多种过渡金属进行配位并催化反应。但是关于1,2,3-三氮唑类手性化合物的报道却少之又少。因此开发手性三氮唑配体的合成以及催化的研究具有重要的意义，不仅可以丰富有机合成中不对称催化的方法，还可以拓宽1,2,3-三氮唑的应用范围。本文首先以简单易得的硝基烯烃出发合成具有C-手性的含有羟基的1,2,3-三氮唑配体；通过对配体进行拆分；前手性酮的不对称还原；成功得到光学纯配体。然后将其进行修饰与改造，应用于不对称反应中，拓宽1,2,3-三氮唑类化合物的研究范围。取得的创新性结果如下：（1）首先，设计两种含有手性的或β-羟基-1,2,3-三氮唑手性配体6a和8。以酮与硝基甲烷为原料，经过简单的几步反应分别合成了硝基烯烃化合物3a,3b。3a经过1,3-偶极环加成反应、臭氧氧化再还原得到-羟基-1,2,3-三氮唑手性配体6a。3b经1,3偶极环加成反应、环氧化反应、重排反应、还原反应得到β-羟基-1,2,3-三氮唑手性配体8。手性配体6a和8的成功合成，为后续不对称催化的研究提供了手性骨架。（2）通过(-)-奎宁对配体6a进行化学拆分，经过两次的重结晶最终取得了光学纯度为99%ee值的产物。通过生物脂肪酶Novozym435对配体8a,8b进行酶动力学拆分，再讨论温度、溶剂、反应时间、底物浓度等因素的影响，找到最佳反应条件。拆分得到光学纯度为99%ee值的醇和光学纯度为99%ee值的酯化产物。（3）通过对拆分得到的手性配体(-)-8a,(+)-8b以及相应的乙酯进行改造和修饰，得到了8种新配体。将所有的配体应用于催化二乙基锌与各种芳香醛的不对称加成反应，通过对溶剂、催化剂用量等研究，得出最佳反应条件。催化结果表明：上述配体均表现了一定的催化性能，其中配体(-)-8a效果最佳。20mol%的催化剂用量，正己烷和甲苯1:1（V:V）混合溶剂，室温下反应48h，得到具有S构型的产物。其ee值最高达99%。（4）应用硼烷不对称还原前手性酮7b。在反应温度45℃，无水的四氢呋喃为溶剂，10%催化剂用量催化还原前手性酮得到顺式构型的产品，产率为55%光学纯度达到58%ee值；得到反式构型的产品的产率为45%，光学纯度为72%ee值。另外应用Noyori还原的方法，使用钌催化剂对前手性酮进行不对称加氢。室温下，乙酸乙酯为溶剂，取得了17%的产率，光学纯度为99%ee值的反式构型产物。