芳杂环化合物溴化的区域选择性是目前溴化反应研究的热门课题之一。呋喃甲醛系溴代物是一类重要的有机中间体,广泛应用于医药、农药、染料、高分子材料等领域。传统制备方法采用液溴作为溴化试剂,反应选择性差,产生大量的不同区域异构体。　　 本文分别以N-溴代丁二酰亚胺、三溴化三甲基苄基铵、离子液体三溴化1-丁基-3甲基咪唑为溴化试剂对呋喃甲醛进行选择性溴化反应。考察了物料配比、反应温度、反应时间、反应溶剂以及溴化试剂重复使用对溴化反应选择性的影响。　　 以N-溴代丁二酰亚胺作为溴化试剂,N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂,在四丁基溴化铵的催化下,呋喃甲醛与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.2,反应温度为50℃,反应5h,合成了5-溴-2-呋喃甲醛,收率达到64.6％。　　 以三溴化三甲基苄基铵作为溴化试剂,70mL二氯甲烷和30mL甲醇作为溶剂,呋喃甲醛与三溴化三甲基苄基铵的摩尔比为1:1.1,反应温度为50℃,反应4h,合成了5-溴-2-呋喃甲醛,收率达到73.8％。　　 以离子液体三溴化1-丁基-3-甲基咪唑作为溴化试剂,呋喃甲醛与离子液体摩尔比为1:1,反应温度为40℃,反应5h,合成了5-溴-2-呋喃甲醛,收率达到83.5％。