金属离子、阴离子以及一些生物小分子在环境和生命体中扮演着重要的角色，它们与生物体的健康息息相关。其中有些具有很强的毒害性，有些则参与了很多生理过程，是生物体内必不可少的组成部分。因此，很多研究工作者正致力于研究和开发各种方法，用于检测环境以及生命体中的离子和小分子。荧光分子探针因其检测成本低、灵敏度高、实时原位可视化检测、样品用量少和操作简单等优点，已经被广泛应用于环境科学、医学、材料学和生物学等领域，并得到了迅速的发展。但目前已报道的荧光探针大部分都存在水溶性差、波长较短（光谱范围不在近红外区）和聚集荧光淬灭等缺点，使之不能很好地应用于生物体系等领域的研究。因此，为了改善荧光探针分子吸收/发射波长短、聚集荧光淬灭和水溶性差等缺点，我们分别利用具有双光子性能的萘衍生物、聚集诱导发光的四苯乙烯衍生物和良好水溶性的荧光素衍生物设计合成了三种用于检测H₂S、Al³⁺和ClO^-的荧光探针，研究内容如下：1.硫化氢是继一氧化氮（NO）和一氧化碳（CO）后被发现的另一重要的内源性气体信号分子，它参与了很多生理过程。为了更好地了解其生理和病理功能，我们急需寻找能在生理体系中监测硫化氢的有效方法。虽然已经有很多的硫化氢荧光探针被报道，但是关于双光子硫化氢荧光探针还非常少。与单光子荧光探针相比，双光子荧光探针在细胞成像领域具有很大的优势。在第2章中，我们采用了具有强推拉电子体系的萘衍生物作为双光子荧光团，叠氮作为识别基团，设计合成了一种可应用于细胞成像研究的新型高灵敏双光子荧光探针NB1。当H₂S不存在时，探针NB1只发射很弱的荧光；当H₂S存在时，无论是用单光子还是双光子激发，探针的荧光都显著增强。该探针可在水溶液中高灵敏检测H₂S，检测下限可达20nM，远低于已报道的双光子硫化氢荧光探针的检测下限。探针NB1还可通过双光子荧光共聚焦显微镜应用于活细胞中内源性和外源性H₂S的成像检测，展示了其在生命体系中的实际应用价值。2.聚集诱导发光（AIE）染料的发光机理与传统染料不同，即在稀溶液时不发光；而在聚集态或固态时，却发射出很强的荧光。目前已报道了很多基于聚集诱导发光机理的增强型荧光探针。在第3章中，我们设计合成了第一个基于四苯乙烯衍生物的AIE型Al³⁺荧光探针TD。探针TD中的二乙烯三胺基团能与Al³⁺发生配位，没有加入Al³⁺时，探针TD没有荧光；加入Al³⁺后，探针TD的荧光显著增强。探针TD可以高灵敏和高选择性地检测水溶液中的Al³⁺，动态响应范围在2.0×10-6-1.1×10-5M。我们还通过紫外-可见吸收光谱和动态光散射来验证探针TD的AIE传感机理。另外，由Job曲线推断出探针TD与Al³⁺是以1:1的化学计量比络合的。3.在第4章中，我们设计合成的荧光探针荧光素-氨基硫脲（FS）可以高选择性地检测水溶液中的ClO^-。实验发现，探针FS在生理pH值7.4的缓冲溶液中无荧光，但能与ClO^-迅速反应转换为具有强荧光的物质。探针FS与ClO^-作用后发生脱硫环化反应，形成了有荧光的荧光素-1,3,4-恶二唑结构，从而导致荧光显著增强。当加入10当量ClO^-后，荧光增强可达250倍。其他的一些活性氧、氮化合物如H202、·OH、O2-、NO2-、NO、1O2和TBHP则不能引起明显的荧光变化，这说明FS能选择性地与ClO^-发生反应。此项工作将有助于开发新的分析方法和设计新型的荧光探针，用于检测生理环境的ClO^-。