【摘 要】
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芳并吡喃是一类重要的结构骨架,存在于各种自然或合成的化合物中。这些化合物具有广泛较好的生物和光电性质而在医药化学,合成化学和光电材料中应用。此外,该结构还是重要的药物中间体,例如Mansonone F、Biflorin等都具有良好的抗菌和抗感染等活性。因此探讨芳并吡喃类骨架的合成与修饰,也越来越受到学者们的关注。本论文尝试开发一种通用、简便高效合成萘并[1,8-bc]吡喃类化合物的方法。以1-萘酚
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芳并吡喃是一类重要的结构骨架,存在于各种自然或合成的化合物中。这些化合物具有广泛较好的生物和光电性质而在医药化学,合成化学和光电材料中应用。此外,该结构还是重要的药物中间体,例如Mansonone F、Biflorin等都具有良好的抗菌和抗感染等活性。因此探讨芳并吡喃类骨架的合成与修饰,也越来越受到学者们的关注。本论文尝试开发一种通用、简便高效合成萘并[1,8-bc]吡喃类化合物的方法。以1-萘酚和亚砜叶立德为底物,利用弱配位羟基导向过渡金属钌催化的C-H酰甲基化及环化反应。首先,在对大量文献调研的基础上设计出模板反应,经过对添加剂、碱等条件的考察筛选得到了最优反应条件。随后考察了底物的适用性,不同取代基的1-萘酚类化合物和亚砜叶立德类底物在过渡金属钌的催化作用下,以中等至良好的产率转化为酰甲基化产物。随后,利用一锅法将酰基甲基化产物转化为具有荧光特性的芳并吡喃类化合物。最后,为了探究该反应的机理,我们进行了分子内竞争实验和氢氘交换实验,初步推测可能的反应机理。本文所建立的酰甲基化反应合成萘并[1,8-bc]吡喃类化合物的方法对比以往手段,有着化学选择性较高、底物普适性好、操作简便和经济环保等优点。
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