将含量丰富且廉价易得的化工原料转化为高附加值的精细产品一直化学研究工作者的追求目标,也是人类社会持续发展的要求。酚类化合物在自然界中含量丰富且廉价易得,是一类非常重要的化工原料。简单的酚类化合物通过官能团化可以转化形成各种化合物,是合成具有生物、药物活性分子及有机功能材料的重要中间体,广泛应用于农药、染料、天然产物、医药、荧光材料、阻燃剂、聚合物等复杂功能分子的合成。因此,简单酚类化合物的选择性转化制备各种不同类型的衍生物具有十分重要的意义。本文利用廉价易得的Br?nsted酸,通过促进不同类型底物对简单酚类化合物进行亲电取代反应,实现了酚类化合物的选择性烷基化。具体内容和研究结果如下:(1)开发了一种亚磷酸催化烯烃对简单酚类化合物C-H键的亲电加成反应,实现了简单酚类化合物的选择性烷基化修饰。该方法条件简单,操作便利且反应具有较好的区域选择性。该反应中烯烃底物用量可降低至1.2当量,酚类底物具有较好的官能团兼容性,在该类型反应中首次报道了含醛基、羧基等基团目标产物的合成。该反应能放大至克级规模,还能对医药中间体雌酮进行烷基化修饰,为自然界中广泛存在的酚类生物活性化合物的烷基化修饰提供一种简单实用的方法。(2)开发了一种对甲苯磺酸促进的N-苄基对甲苯磺酰胺类化合物脱胺与酚类化合物烷基化构建烷基取代酚的新方法。该方法条件简单,仅需要廉价易得的对甲苯磺酸作为添加剂就能使N-苄基对甲苯磺酰胺类化合物脱胺与酚类化合物发生烷基化反应,实现酚类化合物的选择性转化。避免了卤化物的使用,绿色环保。该反应快速高效,半小时就能完成反应,以中等的收率得到二芳基甲烷类的酚类衍生物。为制备二芳基甲烷类酚类衍生物提供一种简单实用的方法。