炔酰胺是一种氮原子杂化的炔烃。炔酰胺末端氮原子上带的孤对电子对炔键有供电子共轭效应,而氮原子上所连的吸电子基团的吸电子诱导效应能够很好的调节这种反应活性,可以使氮原子的供电子能力降低,从而使炔酰胺在稳定性和反应活性之间表现出极好的平衡,并且炔酰胺具有良好的区域选择性。也正是炔酰胺独特的构型与性质使它成功运用到多种有机化合物的合成中。在这里,我们研究了非金属催化炔酰胺参与的[3+2]环合反应构建了一系列的吡咯类化合物。吡咯是一种重要的杂环化合物,它们不仅是许多天然产物的核心骨架（如:血红素、叶绿素等）,也存在于许多合成化合物中,具有许多重要的药理活性,如抗肿瘤、抗增殖和抗氧化等,因此其在生物、医学、材料等领域有着广阔的应用前景。吡咯的合成方法虽然很多,但由于许多吡咯衍生物的化学稳定性差,容易降解,对反应条件要求苛刻。因此,研究出一种具有原子经济性、便捷的制备多取代吡咯的方法具有重要意义。在该论文中,我们使用非金属催化剂BF3·Et2O催化炔酰胺与2H-氮丙啶的[3+2]环合反应,以26-95%的产率构建了一系列多取代吡咯类化合物。该方法以高产率合成了3位为烷基的2-氨基吡咯类化合物,与之前使用金属催化剂催化炔酰胺制备2-氨基吡咯类化合物的方法形成了互补路径,扩宽了吡咯类化合物的范围。该方法操作简单、产率高、对环境友好、具有原子经济性。值得一提的是该反应的反应速率非常快,大部分反应在10分钟之内就能完成。环合产物吡咯类化合物可以进一步参与环异构反应和消除反应,以76-95%的产率生成了8个新的连有不同取代基的亚胺类化合物。