含吲哚骨架杂环化合物的合成

来源 :渤海大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:vazumi126
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含氮有机化合物分布十分广泛,新杂环化合物的合成已经成为寻找新的具有生物活性物质的重要途径。因此对此类化合物合成工艺的改进以及新的衍生物的合成具有重要的意义。本文主要研究的是合成吲哚为基本骨架的杂环化合物。第一部分,综述了合成吲哚环的方法及噻唑类化合物的生物活性。第二部分,对N-烃基靛红的还原、酰基化及水解反应进行了研究。靛红1在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂的条件下与卤代烃反应12-24h以92-98%收率得到N-烃基靛红(2a-2d),2a-2d经水合肼还原得到N-烃基吲哚酮(3a-3d),3a-3d经乙酸酐酰化及4,4-二甲氨基吡啶(DMAP)催化并在氢氧化钠、四氢呋喃的混合溶剂中水解以85-93%收率得到N-烃基-3-乙酰基-2-羟基吲哚(4a-4d)。N-烃基靛红(2a-2d)在1,4-二氧六环溶剂中与硫代氨基脲反应,生成N-烃基-3-硫羟基吲哚并三嗪(5a-5d)。第三部分,以5-氯乙酰基吲哚酮6为底物与硫脲及硫代酰胺进行Handzseh反应得到吲哚酮联噻唑结构化合物。将吲哚酮进行氯乙酰化反应得到5-氯乙酰基吲哚酮6,以6为底物四氢呋喃(THF)和乙醇为溶剂与取代的硫脲及硫代酰胺回流条件下,以67%-83%的产率得到5-(5-烃基噻唑-2-)吲哚酮(7a-7p)。第四部分,N-烃基吲哚酮C-3位上发生双取代反应的研究。以N-烃基吲哚酮(3a-3d)为底物,在DMF为溶剂KOH碱催化的条件下,与卤代烃反应,在C-3位上进行烃基双取代,得到6种C-3位双取代化合物3,3-二烃基吲哚酮(8a-8h)。第五部分,N-甲基6H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-羧酸的合成进行研究。以2-甲氧基-3-乙酰基吲哚9为底物,与靛红在10%的乙醇-水反应体系中以32.3-78.2%的收率合成了8种2-烃基-6-甲基-6H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-羧酸(10a-10h)。将反应体系改为在10%甲醇-水中进行,产率提高到了41.9-74.6%,减少副反应。我们对N-甲基-6H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-羧酸(10a-10h)进行荧光光谱测定。本文上述所有新合成出的化合物2a-2d、3a-3d、4a-4d、5a-5d、6、7a-7p、8a-8h、9、10a-10h结构分别通过红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱及质谱得以证实。
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