【摘 要】
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本论文由综述和实验部分组成。综述部分主要阐述了近年来手性N,P配体与钯的络合物在不对称烯丙基烷基化反应中应用。实验部分首先由天然手性α-哌烯为原料,对其进行光氧化,得
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本论文由综述和实验部分组成。综述部分主要阐述了近年来手性N,P配体与钯的络合物在不对称烯丙基烷基化反应中应用。实验部分首先由天然手性α-哌烯为原料,对其进行光氧化,得到松芹香酮2,2与苯乙酮的吡啶盐3反应,得2-苯基-5,6,7,8-四氢-6,6-二甲基-5,7-甲撑喹啉4。在-78℃用正丁基锂对化合物4锂化,用氧气氧化碳负离子可以得到吡啶醇5和6,化合物6已经通过X射线单晶衍射得到了证实。吡啶醇5和6分别与不同构型的联萘酚和二乙胺基二芳基膦反应得到了手性配体7a-7d和8a-8d。7a-7d和8a-8d与钯的络合物应用于1,3-二苯基-2-烯丙基醋酸酯的不对称烯丙基烷基化反应。研究发现:7a-Td（25-100%yield,6-95%ee）明显好于8a-8d（35-100%yield,28-73%ee）的催化效果。以7b为配体,丙二酸二甲酯为亲核试剂,n-BuLi为碱,[Pd（η3-C3H5）Cl]2为钯源,在二氯甲烷中反应,可以获得100%的产率和95%ee的对映体过量;以8b为配体,丙二酸二甲酯为亲核试剂,BSA/KOAc为碱,[Pd（η3-C3H5）Cl]2为钯源,在二氯甲烷中反应,可以获得100%的产率和73%ee的对映体过量。
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