保护和脱保护官能团的过程是化学合成常用方法之一,在培南类抗生素的合成过程中具有重要意义。美罗培南作为第一个能单独用药的1β-甲基碳青霉烯类抗生素,在治疗重症、多重耐药菌感染等方面得到了越来越广泛的应用。本文针对美罗培南合成中氨基和羧基的保护及脱保护过程存在的选择性低、稳定性差等技术问题,着重研究了保护美罗培南催化加氢脱苄基/苄氧羰基的反应历程,推测了脱苄基和脱苄氧羰基的催化反应机理。并以此为基础,对催化剂和催化反应工艺条件等进行了较系统的调变研究,探讨了碱性环境对脱苄基和脱苄氧羰基反应性能的影响,并制备得到了稳定性好和选择性高的介孔炭载钯催化剂。研究发现,羰基脱除过程为速率控制步骤,碱性环境有利于提高美罗培南的选择性。在反应体系中,添加有机碱助剂可以显著地提高目标产物的选择性,原因可以归结为有机碱性助剂促进分子内脱水反应而抑制四元环的开环以及抑制环上共轭C=C键加氢等副反应的发生;此外,有机碱营造的碱性环境可能有利于羰基的脱除过程。利用简单碱掺杂、碱处理和活性炭的酸、碱处理等改性催化剂,未能进一步提高目标产物的选择性。Cu或Fe掺入Pd/C催化剂,也未能改善产物的选择性和收率等。在碱性环境中,进一步考察了溶剂对反应的影响。结合加料方式的优化,提高了反应的选择性,收率达到73.82%。混合溶剂中THF和H₂O的比例以及溶剂的总量对加氢反应的选择性、收率有一定的影响,当溶剂总量为145ml、THF体积为64ml和H₂O为81ml时,目标产物的收率达到84%。在评价催化剂稳定性研究中发现,活性炭载体的结构对Pd/C催化剂加氢脱苄基/苄氧羰基的稳定性有较大的影响,孔径分布窄的介孔活性炭负载的Pd/C催化剂表现出良好的活性和稳定性,最高收率达到84.94%,并且可以实现Pd/C催化剂的循环使用。