氧化碘苯与四正丁基碘化铵引发的[1,3]氧化环化合成环丙烷和氮杂环丙烷的反应研究

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本论文主要对氧化碘苯与四正丁基碘化铵引发下的氧化环化反应进行了研究。发展了在氧化碘苯与四正丁基碘化铵条件下通过[1,3]氧化环化合成环丙烷及氮杂环丙烷类化合物的新方法。第一部分工作中,我们研究了在氧化碘苯与四正丁基碘化铵存在下,通过对活泼碳氢键的氧化构建环丙烷结构,串联邻基参与的脱羧反应,立体选择性合成了多取代环丙烷羧酸酯,并培养了主要产物的单晶。我们对该反应的机理进行了研究,对反应过程中产生的三种化合物之间的转化做了探索,从而提出了先通过氧化环化,然后在酰胺氢的参与下脱羧得到环丙烷羧酸酯的反应机理。该反应得到了顺式的环丙烷衍生物,反应条件温和,产率高,选择性好。接下来,我们研究了在氧化碘苯与四正丁基碘化铵引发下实现的分子内[1,3]氧化环化制备苯甲酰基保护的氮杂环丙烷类化合物,反应底物适用性好,同时发现反应具有一定的底物可控性,当原料结构中使用乙酰丙酮代替丙二酸二乙酯时,能够选择性得到五元环产物为主,有关反应我们将做进一步的研究。
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