超分子化学作为当代化学学科发展的前沿之一，不仅仅是“超越分子概念之上的化学”，它更是化学、生物学、数学、信息科学、物理学等学科的理论和研究方法相互交融的产物。杯芳烃作为优秀的第三代超分子大环主体，具有良好的骨架结构和易于合成修饰等特点，通过上缘修饰桥联的杯芳烃能够有效的增加此类主体的协同键合能力，从而改善其对特定客体的选择性和包结能力；本文分别设计合成了上缘刚性桥联的杯[4]芳烃和杯[5]芳烃，并研究了其与特定客体分子的识别与组装行为。具体内容如下：　　 1、简要介绍了超分子化学的概念、发展史及作用基础；概述了杯芳烃在分子识别和组装领域的重要研究和进展。　　 2、设计合成了上缘由联苯单桥联的磺化杯[4]芳烃，并通过核磁氢谱、碳谱、元素分析和原子吸收光谱对其进行了表征；然后采用紫外、核磁、量热、动态光散射以及原子力显微镜等方法研究了其与模型客体：甲基紫精、乙基桥联双紫精、已基桥联双紫精、苄基桥联双紫精的相互作用。结果表明主体对甲基紫精有较强的2:1包结行为，而与桥联双甲基紫精客体形成了n：n组装体，然后对实验现象和结果进行了合理的讨论分析。　　 3、设计合成了上缘由联苯和苯桥联的杯[5]芳烃，然后作为探索对比又合成了上缘由五碘基修饰的杯[5]芳烃；并对它们进行了必要的核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱的表征；然后简要的研究了其与富勒烯C60分子的包结性质。结果表明：桥联杯[5]芳烃并未显示出对C60客体的明显的包结行为，而碘基修饰的杯[5]芳烃则显示了对C60的包结；然后我们对实验结果进行了分析和讨论。