【摘 要】
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共轭聚合物作为一类有机大分子,是单双键沿主链交替排列的线性结构。它具有π电子离域共轭骨架,对分析物表现出“一点接触、多点响应”的特点,能够识别更低浓度下的金属离子,表现出比小分子荧光探针更加灵敏的特点。目前共轭聚合物更多的应用于材料,在金属离子的识别方面较为空缺。本文基于共轭聚合物的潜力与特征,设计合成了四种聚对苯撑衍生物的金属离子荧光探针,并对其荧光性能进行了研究,主要研究内容如下:(1)以对苯
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共轭聚合物作为一类有机大分子,是单双键沿主链交替排列的线性结构。它具有π电子离域共轭骨架,对分析物表现出“一点接触、多点响应”的特点,能够识别更低浓度下的金属离子,表现出比小分子荧光探针更加灵敏的特点。目前共轭聚合物更多的应用于材料,在金属离子的识别方面较为空缺。本文基于共轭聚合物的潜力与特征,设计合成了四种聚对苯撑衍生物的金属离子荧光探针,并对其荧光性能进行了研究,主要研究内容如下:(1)以对苯二酚、1,8-二溴辛烷为原料,合成了1,4-双((8-溴辛基)氧基)苯(M1)。再根据Scholl反应,以M1为原料,Fe Cl3为催化剂,合成了聚(1,4-双((8-溴辛基)氧基)-苯)(PBr),通过核磁共振、高分辨质谱、凝胶渗透色谱等确认了两个化合物的结构。(2)以水杨醛、PBr为原料,合成了荧光探针聚(1,4-双-(8-(2-羟基苯甲醛)-辛氧基)-苯)(P1),通过核磁共振、凝胶渗透色谱等进行了结构确认。P1在THF/H2O=1:9体系、227 nm处激发时于455 nm处表现出对Al3+的选择性识别,检出限为6.657×10-3μM。荧光基团水杨醛在四氢呋喃溶液中、255 nm处激发时于510 nm处可选择性识别Fe3+,并且依赖Fe3+可识别Ag+。(3)以4-羟基香豆素、PBr为原料,合成了荧光探针聚(1,4-双-(8-(4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮)-辛氧基)-苯)(P2),通过核磁共振、凝胶渗透色谱等进行了结构确认。P2在THF/H2O=2:8体系、230 nm处激发时于462 nm处表现出对Pb2+、Fe3+的选择性识别,检出限分别为8.078×10-3μM、7.914×10-3μM。荧光基团4-羟基香豆素在四氢呋喃溶液中、268 nm处激发时于518 nm处可选择性识别Pb2+。(4)以8-羟基喹哪啶、PBr为原料,合成了荧光探针聚(1,4-双-(8-(8-羟基喹哪啶)-辛氧基)-苯)(P3),通过核磁共振、凝胶渗透色谱等进行了结构确认。P3在THF/H2O=2:8体系、243 nm处激发时于486 nm处表现出对Fe3+的选择性识别,检出限为4.498×10-3μM。荧光基团8-羟基喹哪啶在四氢呋喃溶液中、252 nm处激发时于504 nm处可选择性识别Ba2+。(5)以苯并咪唑、PBr为原料,合成了荧光探针聚(1,4-双-(8-(苯并咪唑)-辛氧基)-苯)(P4),通过核磁共振、凝胶渗透色谱等进行了结构确认。P4在THF/H2O=4:6体系、255 nm处激发时于297 nm、510 nm处表现出对Fe3+的选择性识别,检出限为7.742×10-5μM。荧光基团苯并咪唑在四氢呋喃溶液中、277 nm处激发时于560 nm处可选择性识别Ba2+。
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