在经典的共价合成理论中,具有反应活性的官能团是定向合成复杂结构分子的基础。随着超分子化学的发展,非共价合成技术正成为化学合成研究领域的一个重要的分支方向。而作为这些研究的基础,氢键、π-π相互作用等非共价键的应用便备受关注,如何利用这些非共价键去有目的将结构多样性的共价分子定向堆积并构筑成具有高级有序结构和特定功能的超分子材料,则是很多超分子化学工作者孜孜以求的梦想。本论文首先对非共价键中π-π相互作用在超分子化学研究中的应用作了较为全面的综述,尤其侧重于对芳环超分子自组装体系中的π-π相互作用研究进展的评述。其次,基于本课题组在非共价合成研究中的前期成果（J.Org.Chem.,2006,71,4502-4508）,同时也为了扩大我们研究理念——借用分级组装原理构筑复杂结构的分子堆积体——的普适性,我们仍以二乙酯基甘脲为基本构筑板块,设计并合成了又一类在自组装过程中具有可预测性的基元组装子,共得到9种未见文献报道的不对称三单元分子夹,其分子结构都通过了IR、MS、¹H NMR、¹³C NMR等的表征。并对¹H NMR中较为复杂的核磁信号进行了分析和说明。遗憾的是,我们只完成了目标分子的共价合成工作,未能得到目标化合物的组装堆积体——单晶结构,暂时还无法确证目标化合物的固相自组装模式。另外,超分子主体在荧光传感器方面的研究近来受到了人们的普遍关注。而基于甘脲的分子夹也是一种重要的超分子主体,不过,它们在荧光传感器方面的研究却很少见。为此,我们进行了一些尝试性的研究,以二乙酯基甘脲为基本构筑板块,以二吡啶乙炔基苯为发色团,设计出了四种具有多位点的荧光分子夹,合成得到了其中的三种,得到了Ⅲ-5a的单晶结构,并在它的二级结构中,首次发现了一种存在于炔键与吡啶环之间的π-π相互作用。同时,我们测定了这类分子夹的量子产率,并测试了15种金属阳离子对它们荧光性质的影响,Ag⁺、Cu²⁺、Ni²⁺、Fe³⁺、Al³⁺、Cr³⁺和Co²⁺等七种金属离子产生了淬灭效应,其中Cu²⁺、Ni²⁺的灵敏度较好,尤其是Ni²⁺。