表雄酮是重要的合成甾体药物的原料,本文以表雄酮为原料,通过与不同的芳香甲醛进行羟醛缩合反应得到了不同种类的羟醛缩合产物。然后选取芳香族酰氯和脂肪族酰氯,与羟醛缩合产物进行酯化反应得到了两个系列新的衍生物,这些酯化产物可能在抗癌细胞转移和艾滋病的防治方面具有很好的应用前景。利用1H NMR、13C NMR FTIR、UV、MS对这两个系列化合物进行了表征,确证了新化合物的结构。本文还探索了以美雄诺龙为原料,通过氧化、脱羧、成肟、Beckmann重排四步反应合成17β-羟基-17α-甲基-2-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮,完成了第一步反应。本论文包括以下几个方面的研究内容：1.以美雄诺龙为原料,通过尝试不同的氧化条件,合成二羧酸。研究发现以三氧化铬和浓硫酸作为氧化剂,90℃高温反应的条件,无法得到二羧酸,会生成非常多的副产物,但最终探索出在叔丁醇、叔丁醇钾存在下,通过氧气氧化得到中间产物17α-甲基-17β-羟基-5α-雄甾烷-1-烯-3-酮,再与氢氧化钾和双氧水反应的方法,成功得到了2,3-断-17α-甲基-17β-羟基-5α-雄甾烷-2,3-二羧酸,并通过1H NMR和13C NMR对其结构进行了确证。由于整个过程都是碱性环境,避免了原料的叔羟基发生消去反应。2.利用不同的氧化剂IBX和DDQ氧化美雄诺龙生成17p-羟基-17a-甲基-5a-雄甾烷-1-烯-3-酮,并通过反应温度、时间及产物点的复杂程度的对比,确定了IBX氧化的优越性。而由于IBX氧化剂的溶解性不好,本文也通过改变溶剂的组成,研究了溶剂对反应的影响,并最终发现使用氟苯和DMSO作为溶剂能够在一定程度上提高反应速率。IBX氧化反应时间长,往往在反应5天后仍然有原料未反应,因此本文探索了微波是否对此反应有影响,但结果表明微波对此反应几乎没有加速效果。3.通过将不同芳香甲醛与表雄酮反应,得到了一系列羟醛缩合产物。所使用的芳香甲醛的结构对羟醛缩合的反应速度及产率具有-定的影响。利用酰氯与羟醛缩合产物进行酯化反应,得到了一系列酯类新型化合物。通过1HNMR、13CNMR、FTIR、UV和MS等对系列衍生物进行了结构确证和分析。