联烯是一种含有两个碳-碳双键的最简单的累积烯烃,其三个碳原子中末端的两个sp2-杂化的碳原子以剩下的未杂化的p轨道与中间的sp-杂化的碳原子的两个相互垂直的p轨道互相交盖重叠,形成两个相互垂直的π轨道。随着有机化学的发展,联烯在有机合成中发挥着越来越重要的作用。因此,发展简单高效的方法来合成联烯也就显得非常必要。我们小组在联烯的反应方面做了一些研究工作,下一步需要发展联烯的合成新方法。我博士论文的主要工作就是从末端炔烃出发,发展简单高效的方法,使之与醛或酮反应,生成单取代、双取代和三取代的联烯,主要分为以下四个部分：第一部分：碘化亚铜促进的单取代联烯合成方法研究。溴化亚铜促进的末端炔烃、多聚甲醛和二异丙胺反应生成联烯是合成单取代联烯的有效方法之一,通过该方法可以方便地生成单取代联烯,但是,对于很多底物来说,它的产率偏低。我们对该方法进行了改进。使用二环己胺代替二异丙胺,碘化亚铜代替溴化亚铜,可以使大部分底物的产率得到比较大的提高,同时具有很好的官能团容忍性,炔烃中含有羟基、胺基、醚键、磺酰基等都可以在该反应条件存活。第二部分：碘化锌促进1,3-二取代联烯合成方法研究。通过使用碘化锌作为催化剂,吗啡啉作碱,我们首次实现了末端炔烃和醛反应一步生成1,3-二取代联烯的方法。该方法可以同时适用于芳香醛和脂肪醛。第三部分：碘化亚铜催化的1,3-二取代联烯合成方法研究。通过使用10-20mol%的碘化亚铜作为催化剂,二正丁胺或二异丁胺作碱,我们实现了末端炔烃和脂肪醛生成1,3-二取代联烯的催化反应。第四部分：三取代联烯分步合成方法研究。我们小组叶俊涛发现,在溴化亚铜和手性配体作用下,末端炔、醛和吡咯烷很容易反应生成手性炔丙基胺类化合物,而在碘化锌的作用下,这类炔丙基胺类化合物可以转化成光学活性的轴手性二取代联烯。炔丙基胺化合物使用前不需要经过分离纯化。不使用手性配体,通过类似的过程我们可以从末端炔、酮和吡咯烷出发方便地合成多种三取代的联烯。