紫娟绿茶中苯丙素儿茶素没食子酸酯的研究

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茶叶是全球天然饮品之一,具有许多健康功效。绿茶是典型的非发酵茶,通过杀青和干燥两步工序制得而成,这阻止了鲜叶酶促氧化过程从而保留了鲜叶许多天然成分,换句话说,绿茶中具有大量的儿茶素。儿茶素被认为是对人体健康非常有益的化合物,具有抗氧化特性、促进伤口愈合、抗高血脂、高血压等功能。紫娟(Camelliasinensis var.assamica),是中国云南的特色品种,富含花青素,因而其茎、芽和叶都是紫色。我们课题组之前在紫娟绿茶中分离和鉴定了 22种化合物,其中包括三种具有乙酰胆碱酯酶抑制活性的苯丙酸类儿茶素。并通过与中性粒细胞明胶酶相关脂质运载蛋白相互作用,进一步探讨了咖啡酰化表儿茶素(ECC)的神经保护作用的可能机制。受到ECC的启发,我们继续研究了紫娟绿茶的内含成分,并发现了更多苯丙酸类儿茶素。苯丙酸类儿茶素是一类独特的次级代谢产物,其典型的类黄酮骨架主要为A环的C-6或/和C-8位被C6-C3基团结构取代,C6-C3基团结构与C环上3位的羟基酯化这两种。有学者从金鸡纳(Cinchona succirubra)的树皮中首次分离出四种新的苯丙烷基取代的黄烷-3-醇。而后,著名的普洱茶中也分离出四种新的这类化合物和两种已知的化合物。尽管目前的文献描述了苯丙素类儿茶素,但到现在为止尚未发现苯丙素类儿茶素没食子酸酯的报道。在本研究中,我们通过MCI、Sephadex LH-20凝胶、Toyopearl等柱层析(CC)和半制备高效液相色谱(HPLC)分离并鉴定了两对新的苯丙酸类表儿茶素没食子酸酯(pECG)同分异构体,命名为ZijuaninsA-D(1-4)。在详细的光谱分析基础上阐明了四种化合物的化学结构,包括1D和2DNMR,HR-MS,IR和CD光谱。从SK-N-SH细胞系亚克隆的人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y具有神经元特性,是用于筛选帕金森氏症或阿尔茨海默病(AD)神经保护剂的经典体外模型。关于AD的发病机制存在多种学说,氧化应激是主要发病机制之一。抗AD的药物有石杉碱甲(hup A)和茶中的主要茶多酚。据报道酯型茶儿茶素(ETC)对SH-SY5Y细胞的H202诱导的损伤具有神经保护作用。本实验在分离鉴定pECGs的基础上,测定了其对SH-SY5Y细胞的保护作用,结果显示化合物1和2对神经细胞具有有保护作用。
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