【摘 要】
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鉴于光学活性吡咯烷酮在生理活性化合物及不对称合成中的重要性,该论文的目的在于发展光学活性2-吡咯烷酮Ⅰ的新合成方法以及研究新的光学活性手性吡咯烷酮有主其不对称合成
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鉴于光学活性吡咯烷酮在生理活性化合物及不对称合成中的重要性,该论文的目的在于发展光学活性2-吡咯烷酮Ⅰ的新合成方法以及研究新的光学活性手性吡咯烷酮有主其不对称合成方法,以期为今后发展新的手性辅助剂提供候选化合物.首先,从(S)-苹果酸出发,合成了苯砜Ⅲ.通过以苯砜基作为离去基团,建立了一条新的不对称酰胺α-烷基化合成Ⅳ的方法.其次,从外消旋的苹果酸出发,合成了酰亚胺(±)-Ⅴ.通过还原烷基化方法合成了(±)-Ⅳ,产率为95﹪.通过高效液相色谱用手性柱对(±)-Ⅳ进行拆分以及与(±)-Ⅳ对照,可确定(±)-Ⅳ的e.e值大于95﹪.表明了从(S)-苹果酸出发,通过该法合成(+)-Ⅳ,未观察到明显的外消旋化.再次,从价廉的内型降冰片烯酸酐Ⅱ出发合成了化合物Ⅵ,对其N-α还原烷基化反应进行了初步研究,合成了化合物Ⅶ,为发展新型的手性辅助基奠定了基础.最后,从琥珀酐出发,合成了氮上带有手性诱导基的吡咯烷酮Ⅷ,并对其不对称还原烷基化进行进行了初步的研究,积累了一定的经验.
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