植物甾醇是一类重要的食品功能因子，具有降胆固醇和抗癌等多种生理功能，但由于其水不溶性和低油溶性，限制了其在食品工业中的应用。本研究旨在通过化学催化方法有效合成氨基酸植物甾醇酯，改善植物甾醇的水溶性，并对目标产物的理化性质进行研究。研究了三种不同的途径制备氨基酸植物甾醇衍生物：植物甾醇与氨基酸直接酯化、植物甾醇琥珀酸单酯与氨基酸酰化、植物甾醇与N-BOC-氨基酸酯化后再去除BOC保护基。结果表明，只有通过第三种方法可成功合成氨基酸植物甾醇酯，并确定最佳酯化条件为：以4-二甲氨基吡啶（DMAP）、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）和三乙胺（Et3N）为复合催化剂，酸醇摩尔比为1.5:1，N-BOC-氨基酸/DMAP/EDC/Et3N摩尔比为1:1.2:1.2:1.8，采用分批投料方式，先将EDC和Et3N溶于二氯甲烷，再加入DMAP和N-BOC-氨基酸在0oC下活化羧基1h，再加入植物甾醇在0oC下反应8h后，升温至25oC继续反应16h，在此条件下，N-BOC-甘氨酸酯、N-BOC-天冬氨酸酯和N-BOC-谷氨酸酯的平均酯化率分别为97.2%、95.1%和93.0%。使用HCl/乙酸乙酯法脱除BOC保护基，脱除率可达99.0%以上，无副产物生成，最终产物为氨基酸植物甾醇酯盐酸盐。采用薄层层析法（TLC）和硅胶柱层析法对N-BOC-氨基酸植物甾醇酯和氨基酸植物甾醇酯盐酸盐进行分离纯化。分离甘氨酸豆甾醇酯的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯/甲酸（13/7/0.02, v/v/v），分离天冬氨酸豆甾醇酯和谷氨酸豆甾醇酯的洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚/甲酸（3/2/0.05, v/v/v）；采用高效液相色谱法测定酯化率、BOC保护基脱除率和产物的纯度，使用甲醇/甲酸（1000/1, v/v）为流动相；经红外光谱、质谱和核磁共振波谱对纯化后中间产物N-BOC-氨基酸豆甾醇酯和最终产物氨基酸豆甾醇酯盐酸盐进行结构鉴定，证明其为目标产物。研究了3种氨基酸豆甾醇酯盐酸盐的水溶性、抗氧化性、乳化性、熔融结晶特性和热稳定性等理化性质，结果表明：与豆甾醇的水不溶性相比，改性产物均具有水溶性，甘氨酸豆甾醇酯盐酸盐、天冬氨酸豆甾醇酯盐酸盐和谷氨酸豆甾醇酯盐酸盐在水中的溶解度分别为1.10g/L、0.51g/L和0.53g/L；豆甾醇和改性产物均具有一定的抗氧化性，但对DPPH·、·OH和O-2·的清除能力不同；改性产物的乳化性质也发生了变化，乳化活力表现为谷氨酸豆甾醇酯盐酸盐≈天冬氨酸豆甾醇酯盐酸盐>豆甾醇>甘氨酸豆甾醇酯盐酸盐，但乳化活力高的产物乳化稳定性不佳；改性产物受到氨基酸的高熔点和成盐的影响，熔化和结晶温度均高于豆甾醇，但低于相对应的氨基酸；3种氨基酸豆甾醇酯盐酸盐均具有良好的热稳定性，一般的热加工过程不会轻易破坏其化学结构。