邻苯二甲酰亚氨基丙烯酸酯合成α-氨基酸衍生物的研究

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α-氨基酸类化合物是有机合成中重要的合成模块,广泛应用于组合化学以及有机化学研究中。因此,寻找高效的方法来合成此类化合物具有重要的意义。本论文主要利用邻苯二甲酰亚氨基丙烯酸酯来合成α-氨基酸类衍生物的反应。  论文第一章综述了以脱氢丙氨酸类衍生物为底物来合成α-氨基酸衍生物的研究进展。  论文第二章介绍了运用邻苯二甲酰亚氨基丙烯酸酯与β-酮酸酯进行亲核加成反应,并且在温和的反应条件下以高收率(up to99%yield)得到一系列的α-氨基酸类衍生物。反应具有广泛的适应性,并且对该反应进行了放大实验,也得到了较好的结果。此外,我们还尝试运用有机小分子催化剂进行不对称催化,得到了中等立体选择性的结果(up to79% ee,1.8∶1 dr)。  论文的第三章,我们实现了运用有机小分子催化的邻苯二甲酰亚氨基丙烯酸酯与硫醇的Michael加成反应。该反应以高收率和较好的立体选择性(up to99%yield,93% ee)得到了一系列含硫的手性α-氨基酸类衍生物。
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