【摘 要】
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碗状多环芳烃又叫巴基碗,可看作是富勒烯的片段,其“碗形的”曲面结构是由于在SP~2杂化的六元环网络中引入了五元环。巴基碗相比于平面多环芳烃具有独特的性能,如:手性、动态翻转、超分子自组装等。巴基碗有较好的稳定性和溶解度因而可控制和优化分子堆积方式,表现出较好的载流子传输特性,被广泛应用在有机场效应晶体管中。制备巴基碗常用溶液相法,但需要克服较大的分子表面张力,目前并没有一条成熟的路线来制备这类分子
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碗状多环芳烃又叫巴基碗,可看作是富勒烯的片段,其“碗形的”曲面结构是由于在SP~2杂化的六元环网络中引入了五元环。巴基碗相比于平面多环芳烃具有独特的性能,如:手性、动态翻转、超分子自组装等。巴基碗有较好的稳定性和溶解度因而可控制和优化分子堆积方式,表现出较好的载流子传输特性,被广泛应用在有机场效应晶体管中。制备巴基碗常用溶液相法,但需要克服较大的分子表面张力,目前并没有一条成熟的路线来制备这类分子。本论文的主要工作是以C70片段分子的制备及对其结构和器件性能的研究为主,可分为以下两个方面:1.以1,5-二氯蒽醌为起点引入氯原子,通过格氏试剂加成、钯催化分子内环化反应等简洁的步骤设计合成了带有均三异丙基苯基取代的两种π共轭平面不同的巴基碗:TIPP-Tri和TIPP-Tetra。两种巴基碗的单晶数据显示母核π共轭平面的大小对碗深和翻转势垒影响不大,其光学电学以及理论计算显示出随着巴基碗分子母核π共轭程度的增大,电子亲和能降低,电离能增加,带隙减小。2.以1,5-二氯蒽醌为起点引入氯原子,与3-溴2-萘缩醛的格氏试剂加成反应并对含羟基的中间体进行甲氧基化来克服分子溶解度的问题,利用格氏试剂加成、钯催化分子内环化反应等制备了以苯并苝为骨架的带有两种不同取代基的巴基碗分子:TIBS-Tetra和DIPOS-Tetra。巴基碗与C70的自组装行为的研究显示出烷基链较长的DIPOS-Tetra分子与C70的结合更强,有望应用于有机共晶领域。其光学电学以及理论计算显示出取代基对巴基碗分子的最低占据分子轨道（LUMO）不产生影响。两种巴基碗均具有P型材料的性质,TIBS-Tetra和DIPOS-Tetra在有机场效应晶体管中的空穴传输效率分别为8.34×10-3和2.00×10-2 cm~2V-1s-1。
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