3(2H)-哒嗪酮类衍生物的合成及性能表征

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本学位论文在第一部分首先对具有生物活性的哒嗪酮衍生物在农药及医药研究开发中的现状及发展趋势进行了综述,当今农药和医药研究中,哒嗪酮类化合物因其选择性好、生物活性高、毒副作用小等特点而逐渐受到人们的关注。许多临床药物以及商晶化的农药中都含有哒嗪酮及其衍生物,哒嗪酮类衍生物在今后很长一段时间内,都将是发现和创造新的生物活性物质研究中的一类重要前驱物。另外,一些哒嗪酮类衍生物,因其结构的特殊性,在新能源领域,特别是染料敏化太阳能电池和有机电致发光二级管中也得到了应用。本学位论文在通过对大量文献进行调查研究后发现,4,5-二卤代-3(2H)-哒嗪酮在结构上不仅与当前研究热点6-位取代哒嗪酮衍生物相似,而且哒嗪酮环上的多个可修饰位点,在适当的条件下可以逐一被取代。这使得它在合成学上具有特殊地位,尤其是在研究哒嗪酮及其相关化合物中,特定官能团的结构与分子功能之间内在联系等方面有着无可比拟的优势。本文以4,5-二卤代哒嗪酮作为核心,采用常规试剂,设计出简单有效,易于结构改造和修饰的3(2H)-哒嗪酮衍生物。本论文的工作一共制备了11种多取代哒嗪酮衍生物,其中有四种新型的哒嗪酮类化合物,并通过IR、1HNMR及13CNMR等对它们进行了确证。另外,本文还对反应中所需的起始原料粘氯酸、粘溴酸、盐酸氨基脲,衍生化所需中间体例如4-羟基香豆素、溴代苯乙酮等,及哒嗪酮中间体2-苯基4,5-二氯-3(2H)-哒嗪酮、2-苯基-4-氯-5-(2-溴乙氧基)-3(2H)-哒嗪酮等的合成工艺进行了优化研究,并得出了最优化的实验方案,获得了与文献近似或是更优的产率。本论文最后采用紫外光谱对各不同取代类型的哒嗪酮衍生物进行了性能比较,发现经修饰后的哒嗪酮衍生物,紫外性能均比哒嗪酮母体好,相比之下,哒嗪酮母环的最大吸收峰强以及最大吸收波长在不同程度上均得到了增强。在此基础上,我们还采用金属催化的方式,对哒嗪酮5位的衍生化反应进行了探索,为后续合成具有刚性结构的哒嗪酮衍生物做了有益的准备。
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