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分子识别是指主体对客体选择性结合并产生特定功能的过程,是超分子化学研究的重要内容。阴离子识别作为它的一个重要分支,近年来引起了国内外专家学者的广泛关注,其关键是合成具有高选择性的人工识别受体。本文合成了一系列新型的酰腙类钳形受体分子并研究了其阴离子识别性能,具体内容包括以下几部分:1.文献综述:简要介绍阴离子识别的最新发展现状,并从以下几个方面进行剖析:(ⅰ)概述了分子识别的原理、阴离子识别的意义、阴离子结构特点极其对主体设计的影响;(ⅱ)腙类受体分子的识别研究;(ⅲ)水相中的阴离子识别研究;(ⅳ)分子钳受体的阴离子识别研究。2.本文设计合成了3种新型间苯二甲酰腙类化合物,利用UV-Vis及1H NMR考查了其与F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、HSO4-、H2PO4-、ClO4-阴离子的相互作用。结果表明,主体分子4a(双对硝基苯并呋喃甲醛间苯二甲酰腙)在DMSO溶液中对F-和CH3COO-有显著识别效果,溶液颜色由黄色变为深黄色和棕红色。通过1H NMR滴定及质子溶剂效应进一步证明了主体分子与阴离子之间是以氢键作用方式相结合。Job曲线表明,主客体间形成1:1型氢键络合物。基于实验结果,探讨了主客体间形状和大小匹配对识别能力的影响以及主客体之间的识别模式。3.设计合成了3种间苯二甲酰腙类化合物,利用UV-Vis及1H NMR考察了DMSO以及(5%~15%)H2O-(95%~85%)DMSO溶液中其与F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、HSO4-、H2PO4-、ClO4-等阴离子的相互作用。结果表明,主体分子3a与阴离子形成氢键配合物,溶液由无色转变成黄色。通过改变与酰肼相连的取代基可有效调控识别结合作用的选择性,在含水介质中苯甲酰肼上对邻羟基苯甲醛取代的主体分子可高选择性的识别CH3COO-。探讨了主客体分子间的作用机理,发现随阴离子的加入发生脱质子作用。并直接用于纯水无机醋酸盐的测定。4.以间苯二甲酸为起始原料经酯化、肼解得到相应的间苯二甲酰肼,进一步与芳香醛缩合,合成了6种尚未见文献报道的间苯二甲酰腙类目标化合物,其结构经元素分析、IR、1H NMR确证。利用UV-Vis考查了目标化合物与6种阴离子的识别作用,实验结果表明,主体分子4a、4b、4c能较好的识别F-、CH3COO-,溶液的颜色及吸收光谱均发生很大变化,利用其颜色变化实现了裸眼检测。同时探讨了主体分子4c与阴离子可能的结合模式。初步生物活性实验结果表明,该系列部分化合物在不同浓度下对大麦的根系和芽的生长具有一定的调节活性。