炔丙醇及其衍生物作为多才多艺的合成中间体已广泛应用于有机合成中。近年来国内外的研究表明,炔丙醇及其衍生物在路易斯酸的作用下可以发生MeyerSchuster重排和Rupe重排,进而发生后续的串联反应而得到一系列结构复杂而有价值的有机化合物。鉴于炔丙醇及其衍生物的这种化学性质,炔丙醇及其衍生物的串联重排反应也已被证明是构建碳环和杂环的有效策略之一。因此,炔丙醇及其衍生物参与的化学反应备受化学工作者的关注,这也是本论文的主要研究内容。苯并噻吩及其衍生物因其在药物,材料科学,催化和生物学中的广泛应用而备受关注。因此,已经发表了大量关于制备取代苯并噻吩的报道。近年来,自由基串联反应在苯并噻吩的合成中占主导地位,因为它提供了一种简单有效的方法来构建这些骨架。苯并硒吩因其在有机合成,药物化学和材料科学中的广泛应用而受到极大关注。本论文主要包括以下3个方面的工作:1、炔丙醇重排合成茚类化合物的反应研究。茚类化合物广泛存在与天然产物中,是许多生物活性及药物化学中的核心骨架。我们利用炔丙醇重排产生联烯碳正离子进而形成烯醇类化合物,在过硫酸钠的作用下,产生氧自由基发生后续的串联环化得到一系列茚类化合物。该反应底物范围广,为合成茚类化合物提供了一种简洁高效的路线。2、炔丙醇重排合成苯并噻吩的反应研究。在氧化的条件下,3-(2-(甲硫基)苯基)-1,1-二苯基丙-2-基-1-醇类化合物可以反生Meyer-Schuster重排反应,随后发生分子内的自由基串联环化合成了一系列苯并噻吩化合物。3、光催化剂合成苯并噻吩的反应研究。可见光诱导的光氧化还原催化转化已成为合成化学中的有力策略之一。在该反应中,苯磺酰氯在光催化下可以产生苯磺酰自由基,随后对邻硫甲基苯乙炔进行自由基的环化反应得到了一系列3-磺酰基苯并噻吩。该方法具有条件温和,操作简单,官能团耐受性好,收率高等特点。