光气分子探针的研究

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光气是一种窒息性气体,可制成化学武器,而且广泛应用于工业生产中,使其易于获取,由此对人类的健康和各个国家的公共安全构成潜在的严重威胁,因此发展快速、灵敏地检测光气的方法具有重大意义。近年来,光学分子传感器以较快的速度发展,其可应用的范围越来越广。本文中,我们以七次甲基花菁、萘酰亚胺作为发色团/荧光团,设计三种基于不同的化学反应机理的光气探针分子。论文分为四章,主要内容概述如下:第一章为绪论,主要阐述光学分子传感器的基本概念和常用的设计原理;其次概述光气分子传感器的研究现状。最后,提出本论文的研究工作。第二章,利用2-氨基苄胺为光气作用位点,成功设计合成以七次甲基花菁染料为发色团的探针分子,可以高效、快速地识别光气。由于光气具有强双酰化的反应特性,探针分子中的两个氨基与光气反应形成环状脲衍生物,引起花菁吸收和荧光光谱的显著红移(>100nm),从而实现对光气的比色和荧光识别检测。将探针分子附着于纸条上,可实现通过人眼识别气态光气的存在。该传感分子对光气的响应速度快、可特异性识别光气、灵敏度高(检测限13 nM),可利用人眼识别检测。第三章,利用酮式花菁与烯醇酯花菁在吸收及荧光光谱上的巨大差异,采用酮式花菁作为吸收/荧光探针,开展对三光气的传感研究。由于光气活泼的酰化反应特性,其与探针分子的羰基可发生烯醇酯化反应,引起吸收和荧光光谱的显著红移(>100nm),从而实现对光气的比色和荧光识别检测。该传感器分子对光气的响应较快,方法的灵敏度高,对光气具有较好的选择性。第四章,以萘酰亚胺为荧光发射团,利用酮肟的Beckmann重排反应,设计合成具有全新传感机理的光气探针分子。通过光气诱导探针分子的酮肟基团发生Beckmann重排变成乙酰胺基取代的萘酰亚胺衍生物,导致其荧光光谱出现新的发射峰,从而实现对光气分子的检测。该探针分子能特异性识别光气,对光气的检测限为6.2nM。
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