基于罗丹明B单元的荧光性[2]轮烷和化学传感器的制备及应用研究

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罗丹明B及其衍生物通常被用作水相染料示踪剂,以确定流动及传输的方向和速率。得益于优异的光谱性质,罗丹明B染料被广泛用于衍生化的生物分子和金属离子的荧光化学传感器。第一部分研究了基于罗丹明B荧光单元的[2]轮烷的设计合成及表征。轮烷是一类超分子化合物,其具丰富的应用前景。之前报道[2]轮烷能够以较好的结合荧光分子并将其递送到细胞中,然而递送机制等问题尚未解决。因此,我们在论文的第一部分描述了一种罗丹明B-[2]轮烷模板的设计和合成。所设计的罗丹明B-[2]轮烷是由两个封端基团(罗丹明B和2,2-二苯乙胺)、冠醚环和链接封端基团的季铵盐链组成。经过合成路线的摸索,八步全合成出所设计的模板轮烷。由于荧光基团的引入,我们认为罗丹明-[2]轮烷不仅和之前报道的[2]轮烷一样可以递送物质进入细胞,同时可以借助荧光显微镜等工具实时监控其递送过程,进而研究其递送机制和代谢去向等。第二部分研究了基于罗丹明B单元和3,14-二杂氮-18-冠-6单元的Cr3+化学传感器的设计、合成和应用。经实验研究,发现传感器1在醇水体系中(水:甲醇=3:2,pH=7.2)对Cr3+具有高度的敏感和专一响应,可用于样品中Cr3+的检测。其中,与Cr3+结合常数为Ka=1.03×104,检测极限是7.5ppb (0.144μM)。与传感器2对比表明,传感器1结构中的杂氮冠醚环对传感器1的响应性能起到关键性的作用,为离子化学传感器的设计提供了新的策略。另外,人体活L-02肝细胞的成像研究表明,传感器1可用于生物体中Cr3+的定性评估。第三部分研究了几种潜在的μ阿片受体激动剂设计和合成。我们设计的化合物基于4-苯基哌啶单元,其含有经典的μ阿片受体激动剂结构单元。经合成路线探索,找到产率高、步骤少和条件温和的合成路线,合成了所设计的化合物,为后续的生物实验做好前期工作。
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