吡啶类化合物因具有更高的生物活性,或更低的毒性,或更高的内吸性和选择性,被广泛应用于农药、医药、染料、香料、表面活性剂、橡胶助剂、饲料添加剂、食品添加剂、粘合剂、合成材料以及日用化工等领域。吡啶类化合物经氯化、氟化、氨基化等可制成多种中间体,在精细化工领域应用广泛,深加工前景相当广阔,是我国亟待发展的精细化学品之一。三氟甲基具有强吸电子性、强脂溶渗透性等特殊功能,将三氟甲基引入芳香族化合物可大幅度提高其极性、稳定性和亲油性,明显增强生物活性,且具有很多独特的性质,如2-巯基-3-三氟甲基吡啶、3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯及3-三氟甲基-2-z吡啶磺酰胺是合成医药、农药等的重要中间体,对其合成研究及开发具有相当广阔的前景。本论文研究了2-巯基-3-三氟甲基吡啶、3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯及3-三氟甲基-2-吡啶磺酰胺的合成,考察不同工艺条件的影响,确定了较合理的工艺技术参数,产物及中间体结构均通过HPLC,1HNMR以及IR得到确证,并提出了可能的反应机理。2-氯-3-三氟甲基毗啶在过硫化钠-无水乙醇体系中经一步巯基化反应制备2-巯基-3-三氟甲基吡啶,讨论了巯基化试剂的选择、溶剂的选择、溶剂的用量、投料比、溶剂中水份等因素对巯基化反应收率的影响,确定了最佳工艺路线,即在溶剂无水乙醇存在下,以过硫化钠为巯基化试剂,m(无水乙醇)：m(2-氯-3-三氟甲基吡啶)=3.5：1,n(过硫化钠)：n(2-氯-3-三氟甲基吡啶)=2：1,回流反应6h,对反应液中溶剂乙醇蒸馏回收,在搅拌下调节反应液pH值为2。该方法反应条件温和,对设备要求低,成本较低,收率较高,收率达50.0%,产品纯度大于99%。2-巯基-3-三氟甲基吡啶在冰乙酸-水体系中,经氯气氧化制备3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯,考察了氧化反应温度对反应结果的影响,通过控制氯气流量控制反应温度在-10℃,收率达74.1%;3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯经氨水胺化反应制备3-三氟甲基-2-吡啶磺酰胺,考察了胺化反应温度对反应结果的影响,在0℃下胺化,收率达90.2%,纯度大于99%；以2-氯-3-三氟甲基毗啶计,三步反应总收率达33.5%。2-氨基-3-三氟甲基吡啶经重氮化、氯磺化反应制备3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯,考察了盐酸用量及亚硫酸氢钠用量对反应的影响,确定配料比n(2-氨基-3-三氟甲基吡啶)n(亚硫酸氢钠)：n(浓盐酸)=1：2：20,收率达73.6%；3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯反应液,以甲苯为萃取剂,0℃下,经胺化反应—锅法制备3-三氟甲基-2-吡啶磺酰胺,收率达90.0%；以2-氨基-3-三氟甲基吡啶计,两步反应总收率达66.2%。分别以2-氯-3-三氟甲基吡啶和2-氨基-3-三氟甲基吡啶为原料,采用两条不同反应路线合成3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯及3-三氟甲基-2-吡啶磺酰胺,前者三废较少,但路线长,成本高,收率较低；后者虽三废排放较多,但路线短,操作简便,成本较低,收率较高,是当今较为理想的制备3-三氟甲基-2-吡啶磺酰胺的工业化新方法之一,并对该路线进行中试试验和成本核算。本文研究的合成三种中间体的合成方法对吡啶化合物工业化开发具有一定的指导意义。